N-[(2S)-2-(4-isobutylphenyl)propionyl]-(2S)-2-methylindoline | 1402082-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-[(2S)-2-(4-isobutylphenyl)propionyl]-(2S)-2-methylindoline
• CAS: 1402082-57-8
• 化学式: C₂₂H₂₇NO
• 分子量: 321.462
• InChiKey: CRCLXZAJGOYWLG-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-(4-isobutylphenyl)-propionyl chloride 、 (2S)-2-甲基-2,3-二氢-1H-吲哚 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到N-[(2S)-2-(4-isobutylphenyl)propionyl]-(2S)-2-methylindoline
  参考文献：
  名称：

  Kinetic resolution of racemic 2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline and its structural analogs by using 2-arylpropionyl chlorides

  摘要：

  Acylation of 2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline and 2-methylindoline with the acyl chlorides of naproxen, ibuprofen, and 2-phenylpropionic acid has been found to lead to efficient kinetic resolution with predominant formation of the (S,S)-(R,R)-diastereoisomers. The highest acylation stereoselectivity was found in toluene at -20A degrees C. No significant kinetic resolution of N-(sec-butyl)aniline and 2-methylpiperidine was achieved by using 2-arylpropionyl chlorides.

  DOI：

  10.1007/s10593-012-1051-x