(R)-5-((S)-1-tert-Butoxycarbonylamino-2-methyl-propyl)-2-oxo-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid ethyl ester | 545375-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-5-((S)-1-tert-Butoxycarbonylamino-2-methyl-propyl)-2-oxo-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 545375-29-9
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₆
• 分子量: 329.393
• InChiKey: KXAZNSREJZGUEF-SAIIYOCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-((S)-1-tert-Butoxycarbonylamino-2-methyl-propyl)-2-oxo-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid ethyl ester 在 咪唑 、 lithium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 (4R,5S)-5-tert-Butoxycarbonylamino-2-sec-butyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methyl-heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  APP基质为基础的羟乙烯二肽等排体的合成和γ-分泌酶活性。

  摘要：

  制备了两个新的基于APP底物的羟乙烯等聚体（AT和VI），显示它们的二肽共轭物不抑制γ-分泌酶介导的Abeta1-40或Abeta1-42的形成。FG等排物和脱羟基羟乙烯等排物也得到非活性化合物。相反，许多含有完整的底物无关的Phe-Phe（FF）羟乙烯等排物的化合物被证明是有效的抑制剂（ED（50）= 14-732 nM）。这些结果表明，控制γ-分泌酶抑制剂基于底物设计的因素比最初想像的要复杂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00840-5
• 作为产物：
  描述：

  Boc-valine ethyl ester 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium ethanolate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-5-((S)-1-tert-Butoxycarbonylamino-2-methyl-propyl)-2-oxo-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  APP基质为基础的羟乙烯二肽等排体的合成和γ-分泌酶活性。

  摘要：

  制备了两个新的基于APP底物的羟乙烯等聚体（AT和VI），显示它们的二肽共轭物不抑制γ-分泌酶介导的Abeta1-40或Abeta1-42的形成。FG等排物和脱羟基羟乙烯等排物也得到非活性化合物。相反，许多含有完整的底物无关的Phe-Phe（FF）羟乙烯等排物的化合物被证明是有效的抑制剂（ED（50）= 14-732 nM）。这些结果表明，控制γ-分泌酶抑制剂基于底物设计的因素比最初想像的要复杂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00840-5