(1R,2R,6R)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-2-methyl-3-oxa-7-aza-bicyclo[4.2.0]octane-4,8-dione | 114655-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,2R,6R)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-2-methyl-3-oxa-7-aza-bicyclo[4.2.0]octane-4,8-dione
• 英文别名: (1R,2R,6R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-2-methyl-3-oxa-7-azabicyclo[4.2.0]octane-4,8-dione
• CAS: 114655-07-1
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₃Si
• 分子量: 269.416
• InChiKey: XSJRNLJSPHMXFP-KKZNHRDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,6R)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-2-methyl-3-oxa-7-aza-bicyclo[4.2.0]octane-4,8-dione 在 咪唑 、 盐酸 、 甲醇 、 锂硼氢 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.84h， 生成 (3S,4R)-3-<(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-4-<(R)-1-(hydroxymethyl)ethyl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  通过化学酶促方法立体定向至1β-甲基卡巴宾烯关键中间体的途径

  摘要：

  1β-甲基卡巴培南抗生素4的关键中间体15是在完全立体化学控制下，从手性单酯1开始酶促合成的，对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80338-5
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,5R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-2-methyl-6-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-3,7-dione 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到(1R,2R,6R)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-2-methyl-3-oxa-7-aza-bicyclo[4.2.0]octane-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  通过化学酶法对噻吩霉素的关键中间体进行对映选择性合成

  摘要：

  硫霉素的关键中间体是在完全立体和区域化学控制下，从酶促生成的手性半酯5开始对映选择性合成的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85334-6

文献信息

• KAGA, HARUMI;KOBAYASHI, SUSUMU;OHNO, MASAJI, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 9, 1057-1060
  作者：KAGA, HARUMI、KOBAYASHI, SUSUMU、OHNO, MASAJI

  DOI：——

  日期：——
• KAGA, HARUMI;KOBAYASHI, SUSUMU;OHNO, MASAJI, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N 1, C. 113-116
  作者：KAGA, HARUMI、KOBAYASHI, SUSUMU、OHNO, MASAJI

  DOI：——

  日期：——