6-Benzyloxy-9-[(2R,4S,5R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-N⁸-(1-methyl-6-phenyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)-9H-purine-2,8-diamine | 896719-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 6-Benzyloxy-9-[(2R,4S,5R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-N⁸-(1-methyl-6-phenyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)-9H-purine-2,8-diamine
• 英文别名: 6-(Benzyloxy)-9-((2R,4S,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-N8-(1-methyl-6-phenyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)-9H-purine-2,8-diamine；9-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-8-N-(1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)-6-phenylmethoxypurine-2,8-diamine
• CAS: 896719-58-7
• 化学式: C₄₂H₅₇N₉O₄Si₂
• 分子量: 808.143
• InChiKey: JQXQDTVFNDUADD-WIHCDAFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.38
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  149.28
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Benzyloxy-9-[(2R,4S,5R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-N⁸-(1-methyl-6-phenyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)-9H-purine-2,8-diamine 在 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 氢氟酸 、 氢气 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 生成 N-[9-((2R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-8-(1-methyl-6-phenyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-ylamino)-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl]-isobutyramide
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧鸟苷的PhIP加合物的合成及其掺入寡聚DNA中。

  摘要：

  膳食诱变剂2-氨基-1-甲基-6-苯基咪唑并[4,5-b]吡啶（PhIP）的2'-脱氧鸟苷加合物已经合成，并通过固态合成技术掺入DNA中。获得C8-dG加合物的关键步骤是通过适当保护的8-溴-2'-脱氧鸟嘌呤衍生物进行PhIP的钯（黄磷螯合）催化的N-芳基化（Buchwald-Hartwig反应）。反应以良好的收率进行而没有复杂的副产物，并且通过标准方法将加合物转化为所需的5'-O-DMT-3'-O-亚磷酰胺。该修饰的脱氧核苷用于合成三个寡聚脱氧核苷酸，其中在单个位点掺入了C8-PhIP-dG加合物。通过反相HPLC纯化低聚物，并通过质谱法表征。

  DOI：

  10.1021/tx0600191
• 作为产物：
  描述：

  O⁶-benzyl-8-bromo-3',5'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-N²-dimethoxytrityl-2'-deoxyguanosine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 三氯乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 6-Benzyloxy-9-[(2R,4S,5R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-N⁸-(1-methyl-6-phenyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)-9H-purine-2,8-diamine
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧鸟苷-C8加合物与杂环胺的化学合成：在合成与2-氨基-1-甲基-6-苯基咪唑并[4,5-b]吡啶定点加成的寡核苷酸中的应用。

  摘要：

  通过诱变/致癌杂环胺（HCA）合成2'-脱氧鸟苷-C8加合物（dG-C8加合物）是通过Buchwald-Hartwig芳基化反应完成的。通过使用三（二亚苄基丙酮）二钯（Pd（2）dba（3））和9,9-二甲基-4,5-双（二苯基膦基）氧杂蒽（xantphos）与碳酸铯（Cs（2）CO（3））在100的大约120摄氏度的反应温度下，我们获得了dG-C8加合物与2-氨基-3-甲基咪唑并[4,5-f]喹啉（IQ），2-氨基-6-甲基联吡啶[1]的衍生物， 2-a：3'，2'-d]咪唑（Glu-P-1），3-氨基-1,4-二甲基-5H-吡啶并[4,3-b]吲哚（Trp-P-1），约69％的2-氨基-3,8-二甲基咪唑并[4,5-f]喹喔啉（MeIQx）和2-氨基-1-甲基-6-苯基咪唑并[4,5-b]吡啶（PhIP） 8-溴脱氧鸟嘌呤衍生物的交叉偶联得到的收率。如果是PhIP，发现二甲基亚砜（DM

  DOI：

  10.1021/tx050296s