3-苯甲酰基-1-甲基吲哚 | 19012-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-苯甲酰基-1-甲基吲哚
• 英文名称: 3-benzoyl-1-methylindole
• 英文别名: (1-methyl-1H-indol-3-yl)(phenyl)methanone；1-Methyl-3-benzoylindol；(1-Methylindol-3-yl)-phenylmethanone
• CAS: 19012-01-2
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• mdl: MFCD01578307
• 分子量: 235.285
• InChiKey: STRIBORQTQQOGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117℃
• 密度：
  1.11

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯甲酰基-1-甲基吲哚 在 氢氧化钾 、 五氯化磷 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-methyl-N-phenyl-1H-indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  环加成反应中的选择性-IX：腈氧化物与吲哚的环加成反应。反应性和区域化学

  摘要：

  苯甲腈氧化物和均丁腈氧化物与N-甲基吲哚和吲哚的环加成反应会产生具有高区域选择性的酸敏感性环加合物1 ad。用N-乙氧基吲哚分离出稳定的环加合物1e，f和少量的区域异构体2e，f。吸电子取代基降低了环加成的区域选择性和反应性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85063-1
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,4-Dimethoxy-phenyl)-2-phenyl-benzo[1,3]oxathiole 在 吡啶 、 tetrafluoroboric acid 、 乙醚 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-苯甲酰基-1-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  2-Substituted 1,3-Benzoxathiolium Tetrafluoroborates as Useful Acylating Agents of Electron-Rich Aromatic and Heteroaromatic Compounds

  摘要：

  2-取代的1,3-苯并噁硫鎓四氟硼酸盐被用于富电子芳香和杂芳香化合物的两步酰基化反应：1,3-二甲氧基苯、1,3,5-三甲氧基苯、吡咯和吲哚。在大多数情况下，中间体2,2-二取代的1,3-苯并噁硫化物以良好至高产率（55-100%）获得，随后用氧化汞(II)和水性四氟硼酸（35%）在四氢呋喃中的水解反应，几乎定量地提供了相应的酮。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27931

文献信息

• Nucleophilic Addition of Grignard Reagents to 3–Acylindoles: Stereoselective Synthesis of Highly Substituted Indoline Scaffolds
  作者：Lu Wang、Yushang Shao、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/ol301750b

  日期：2012.8.3

  3-Acylindoles undergo nucleophilic-type reactions with Grignard reagents to efficiently afford either cis- or trans-substituted indolines, depending on the different quenching procedures. The enolate intermediate could be trapped by aryl acyl chlorides to provide indolines bearing a quaternary carbon center with high stereoselectivity. In contrast, the use of benzyl bromide as an electrophile results

  3-Acylindoles与Grignard试剂进行亲核型反应，可有效提供顺式或反式取代的二氢吲哚，具体取决于不同的淬灭步骤。烯醇化物中间体可以被芳基酰氯捕获，以提供具有高立体选择性的带有季碳中心的二氢吲哚。相反，使用苄基溴作为亲电试剂会导致吲哚环断裂。通过用一锅法用DDQ氧化可将二氢吲哚产物轻松转化为吲哚。
• Electrochemically Enabled C3-Formylation and -Acylation of Indoles with Aldehydes
  作者：Liquan Yang、Zhaoran Liu、Yujun Li、Ning Lei、Yanling Shen、Ke Zheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02433

  日期：2019.10.4

  Reported herein is an effective strategy for oxidative cross-coupling of indoles with various aldehydes. The strategy is based on a two-step transformation via a well-known Mannich-type reaction and a C–N bond cleavage for carbonyl introduction. The key step—the C–N bond cleavage of the Mannich product—was enabled by electrochemistry. This strategy (with over 40 examples) ensures excellent functional-group

  本文报道的是吲哚与各种醛的氧化交叉偶联的有效策略。该策略基于两步转化，通过众所周知的曼尼希型反应和羰基引入的C–N键裂解实现。关键步骤是曼尼希产品的C–N键断裂—是通过电化学实现的。这种策略（包含40多个示例）可确保出色的官能团耐受性以及药物分子的后期功能化。
• Palladium-Catalyzed Carbonylation of Indoles using Aryl Formates as Bifunctional Reagents: A Route to Indol-3-yl Aryl Ketones
  作者：Li-Jun Gu、Yu-Shen Wang、Hong-Tao Zhang、Huai-Jun Tang、Gan-Peng Li、Ming-Long Yuan

  DOI：10.1002/cctc.201600433

  日期：2016.7.6

  A new Pd‐catalyzed carbonylation of indoles for the synthesis of indol‐3‐yl aryl ketones under CO‐free conditions was developed. The reaction showed a broad substrate scope with moderate to excellent yields.

  开发了一种新的钯催化的吲哚羰基化反应，用于在无CO条件下合成吲哚-3-基芳基酮。反应显示出广泛的底物范围，具有中等至优异的产率。
• Synthesis of carbonylated heteroaromatic compounds via visible-light-driven intramolecular decarboxylative cyclization of o-alkynylated carboxylic acids
  作者：Fei Gao、Jiu-Tao Wang、Lin-Lin Liu、Na Ma、Chao Yang、Yuan Gao、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/c7cc04813k

  日期：——

  An efficient strategy for the easy access to carbonylated heteroaromatic compounds has been developed via a visible-light-promoted intramolecular decarboxylative cyclization reaction of o-alkynylated carboxylic acids. This method is characterized by its benign conditions and the tolerance to a wide range of functionalities.

  已经通过可见光促进了邻炔基化羧酸的分子内脱羧环化反应，开发了一种易于获得羰基杂芳族化合物的有效策略。该方法的特点是其良性条件和对多种功能的耐受性。
• Palladium catalyzed addition of arylboronic acid or indole to nitriles: synthesis of aryl ketones
  作者：Tuluma Das、Amarnath Chakraborty、Amitabha Sarkar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.009

  日期：2014.12

  Aryl ketones can be synthesized conveniently by a palladium catalyzed addition of arylboronic acid to nitriles in aqueous triflic acid. This catalytic system was extended to the addition of unprotected indoles to nitriles under a slightly modified condition to produce 3-acyl indoles in good yields.

  芳基酮可以通过在三氟甲磺酸水溶液中钯催化将芳基硼酸加成到腈中来方便地合成。该催化体系扩展到在稍加修饰的条件下向腈中加入未保护的吲哚，以高收率生产3-酰基吲哚。