1-methyl-N-phenyl-1H-indole-3-carboxamide | 82414-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-N-phenyl-1H-indole-3-carboxamide
• 英文别名: 1-Methyl-N-Phenyl-Indole-3-Carboxamide；1-methyl-N-phenylindole-3-carboxamide
• CAS: 82414-31-1
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• mdl: MFCD09356037
• 分子量: 250.3
• InChiKey: OEZFAXRACDZTJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-173 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  360.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-N-phenyl-1H-indole-3-carboxamide 在 钯 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 以89 %的产率得到11-methyl-5,11-dihydro-6H-indolo[3,2-c]quinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  区分 Pd(II)/LA 催化剂芳香族 C-H 活化中的内部/外部碱辅助去质子化机制

  摘要：

  碱辅助去质子化在多种过渡金属离子催化的 C-H 活化机制中得到了广泛认可。然而，去质子化的途径，即内部或外部碱辅助去质子化，仍然难以捉摸，这困扰着基于机理的催化剂设计。在此，使用具有桥接内部碱基的异双金属 Pd(II)/LA（LA：路易斯酸）配合物作为平台，在不存在/存在不同外部碱基的情况下研究了化学计量和催化芳香族 C-H 活化。结果明确支持 Pd(II) 催化的芳香族 C-H 活化是通过内部而不是外部碱辅助去质子化进行的，并且内部碱的相当强的碱性对于其在 C-H 活化中辅助去质子化至关重要。目前的研究使人们更好地了解过渡金属离子催化的 C-H 活化机制。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.3c00527
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚-3-甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-methyl-N-phenyl-1H-indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  环加成反应中的选择性-IX：腈氧化物与吲哚的环加成反应。反应性和区域化学

  摘要：

  苯甲腈氧化物和均丁腈氧化物与N-甲基吲哚和吲哚的环加成反应会产生具有高区域选择性的酸敏感性环加合物1 ad。用N-乙氧基吲哚分离出稳定的环加合物1e，f和少量的区域异构体2e，f。吸电子取代基降低了环加成的区域选择性和反应性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85063-1

文献信息

• Copper-Mediated Cascade C–H/N–H Annulation of Indolocarboxamides with Arynes: Construction of Tetracyclic Indoloquinoline Alkaloids
  作者：Ting-Yu Zhang、Chang Liu、Chao Chen、Jian-Xin Liu、Heng-Ye Xiang、Wei Jiang、Tong-Mei Ding、Shu-Yu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03580

  日期：2018.1.5

  An efficient and environmentally benign Cu-mediated method was developed for direct cascade C–H/N–H annulation to construct polyheterocyclic indoloquinoline scaffolds. This method highlights an emerging strategy for transforming inert C–H bonds into versatile functional groups in organic synthesis and provides a new versatile approach for the efficient synthesis of indolo[3,2-c] and [2,3-c]quinoline

  开发了一种高效且环境友好的铜介导的方法，用于直接级联C–H / N–H环化，以构建多杂环吲哚并喹啉支架。该方法突出了在有机合成中将惰性C–H键转变为通用官能团的新兴策略，并为有效合成吲哚[3,2- c ]和[2,3- c ]喹啉生物碱提供了新的通用方法。
• 一种构建酰胺键的新方法
  申请人：盐城工学院

  公开号：CN109761875B

  公开（公告）日：2022-07-19

  本发明提供了一种构建酰胺键的新方法，主要为利用过渡金属Rh催化有机叠氮形成金属Rh‑氮烯中间体，随后与一氧化碳(CO)作用得到Rh‑异氰酸酯中间体，最后与各种杂芳烃偶联，得到各种杂芳酰胺衍生物。本发明方法原料简单易得，反应条件温和，环境友好，无需任何添加剂；且操作步骤简便，产率较高，反应条件可适用于放大反应，为工业生产奠定了基础。
• Chemoselective Cu-catalyzed synthesis of diverse <i>N</i>-arylindole carboxamides, β-oxo amides and <i>N</i>-arylindole-3-carbonitriles using diaryliodonium salts
  作者：Manish Kumar Mehra、Monika Malik、Bintu Kumar、Dalip Kumar

  DOI：10.1039/d0ob02247k

  日期：——

  Chemoselective copper-catalyzed synthesis of diverse N-arylindole-3-carboxamides, β-oxo amides and N-arylindole-3-carbonitriles from readily accessible indole-3-carbonitriles, α-cyano ketones and diaryliodonium salts has been developed. Diverse N-arylindole-3-carboxamides and β-oxo amides were successfully achieved in high yields under copper-catalyzed neutral reaction conditions, and the addition

  已经开发了由易获得的吲哚-3-腈，α-氰基酮和二芳基碘鎓盐化学合成的铜催化的各种N-芳基吲哚-3-羧酰胺，β-氧代酰胺和N-芳基吲哚-3-腈的化学合成方法。在铜催化的中性反应条件下，成功地以高收率成功地获得了多种N-芳基吲哚-3-羧酰胺和β-氧代酰胺，加入有机碱（DIPEA）产生了完全不同的选择性模式，从而生产N-芳基吲哚- 3-腈。此外，通过吲哚喹诺酮和N -（（1 H-吲哚-3-基）甲基）苯胺并通过一步克级合成天然存在的头孢烯酮A类似物。
• Palladium-Catalyzed Decarboxylative <i>ortho</i>-Amidation of Indole-3-carboxylic Acids with Isothiocyanates Using Carboxyl as a Deciduous Directing Group
  作者：R. N. Prasad Tulichala、Mallepalli Shankar、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00042

  日期：2018.4.20

  demonstrated for several other heterocyclic carboxylic acids like chromene-3-carboxylic acid, imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylic acid, benzofuran-2-carboxylic acid, pyrrole-2-carboxylic acid, and thiophene-2-carboxylic acid. In the reaction using 2-naphthoic acid, of the two possible isomers, only one isomer of the amide was exclusively formed. The indole-2-amide product underwent palladium-catalyzed C–H

  通过使用羧基官能团的落叶指导基团性质，显示了钯催化的吲哚-3-羧酸与异硫氰酸酯的邻位酰胺化反应，得到吲哚-2-酰胺。C–H官能化和脱羧都在一个锅中进行，因此，该羧基充当唯一的，落叶的（或无痕的）导向基团。该反应提供了广泛的底物范围，如对其他几种杂环羧酸（如亚甲基-3-羧酸，咪唑并[1,2- a]）所证明的那样。]吡啶-2-羧酸，苯并呋喃-2-羧酸，吡咯-2-羧酸和噻吩-2-羧酸。在使用2-萘甲酸的两种可能的异构体的反应中，仅仅形成酰胺的一种异构体。吲哚-2-酰胺产物经过钯催化的C–H官能化，通过结合两个吲哚部分分子并消除其中一个的酰胺基团连接到C3-上，从而得到二吲哚稠合的2-吡啶酮。 C–C / C–N键形成的位置。关键产物的结构通过X射线晶体学确认。
• Synthesis of β- and γ-Carbolinones via Pd-Catalyzed Direct Dehydrogenative Annulation (DDA) of Indole-carboxamides with Alkynes Using Air as the Oxidant
  作者：Zhuangzhi Shi、Yuxin Cui、Ning Jiao

  DOI：10.1021/ol1007839

  日期：2010.7.2

  A palladium-catalyzed direct dehydrogenative annulation (DDA) of indolecarboxamides with internal alkynes via C−H and N−H bond cleavage using air as the oxidant was developed. With this method, both β- and γ-carbolinones can be easily prepared under the mild conditions.

  有人开发了使用空气作为氧化剂，通过CH和N-H键裂解的钯催化的吲哚羧酰胺与内部炔烃的直接脱氢环化反应（DDA）。用这种方法，可以在温和的条件下容易地制备β-和γ-咔啉酮。