5-methylindeno<1,2-b>indol-10-one | 67987-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methylindeno<1,2-b>indol-10-one
• 英文别名: 5-methyl-5H,10H-indeno[1,2-b]indol-10-one；5-methylindeno-[1,2-b]indole-10(5H)-one；5-methyl-5H-indeno[1,2-b]indol-10-one；5-methylindeno[1,2-b]indol-10(5H)-one；5-methyl-5H-indeno[1,2-b]indol-10-one；5,10-Dihydro-5-methyl-indeno<1,2-b>indol-10-on；5-methylindeno[1,2-b]indol-10-one
• CAS: 67987-46-6
• 化学式: C₁₆H₁₁NO
• 分子量: 233.269
• InChiKey: DKQWGEKMUULWBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methylindeno<1,2-b>indol-10-one 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到5-methylindeno[1,2-b]indol-10(5H)-one oxime
  参考文献：
  名称：

  Indenoindolone derivatives as topoisomerase II–inhibiting anticancer agents

  摘要：

  Based on known heterocyclic topoisomerase II inhibitors and anticancer agents, various indenoindolone derivatives were predicted as potential topoisomerase II-inhibiting anticancer agents. They are hydrazones, (thio)semicarbazones, and oximes of indenoindolones, and indenoindolols. These derivatives with suitable substitutions exhibited potent specific inhibition of human DNA TopoII alpha, while not showing inhibition of topoisomerase I and DNA intercalation, despite the fact that parent indenoindolones are known poor/moderate inhibitors of topoisomerase II. The potent topoisomerase II inhibitor indenoindolone derivatives exhibited good anticancer activities compared to etoposide and 5-fluorouracil, and relatively low toxicity to normal cells. These derivatizations of indenoindolones were found to result in enhancement of anticancer activities. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.12.063
• 作为产物：
  描述：

  3-iodo-2-phenyl-1H-indole 在 tristricyclohexylphosphine palladium⁽⁰⁾ 、 sodium hydride 、 cesium pivalate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 21.5h， 生成 5-methylindeno<1,2-b>indol-10-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化邻卤代联芳基的环羰基化反应合成氟-9。

  摘要：

  各种取代的芴-9-酮的合成已通过邻卤代联芳基的钯催化环羰基化完成。4′-取代的2-碘联苯的环羰基化产生非常高产率的带有给电子或吸电子取代基的2-取代的芴-9-。3'-取代的2-碘联苯以优异的产率和良好的区域选择性提供3-取代的芴-9-一。该化学方法已成功地扩展到多环芴酮和含有稠合异喹啉，吲哚，吡咯，噻吩，苯并噻吩和苯并呋喃环的芴酮。

  DOI：

  10.1021/jo020140m

文献信息

• Facile Access to 3-Acylindoles through Palladium-Catalyzed Addition of Indoles to Nitriles: The One-Pot Synthesis of Indenoindolones
  作者：Yuanhong Ma、Jingsong You、Feijie Song

  DOI：10.1002/chem.201203354

  日期：2013.1.21

  The palladium‐catalyzed addition of indoles to nitriles affords 3‐acylindoles. The reaction proceeds with high selectivity, wide substrate scope, broadly available starting materials, and an operationally simple procedure. Combination with the palladium‐catalyzed intramolecular oxidative coupling of 3‐indolylarylketone gives access to indenoindolones in a one‐pot synthesis.

  关联性良好：钯催化的吲哚在腈中的加成反应生成3-acylindoldols。反应以高选择性，广泛的底物范围，广泛可用的起始原料和操作简单的方法进行。与钯催化的3-吲哚基芳基酮的分子内氧化偶合相结合，可在一锅合成中获得茚并吲哚酮。
• Pd-catalyzed cascade carbopalladation-annulation reaction of 3-(2-iodobenzyl)-indoles into fused 6/5/7/6- and 6/5/5/6- heterocyclic systems
  作者：Natalia Chernyak、David Tilly、Zhou Li、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1039/b919991h

  日期：——

  possessing fused seven-membered rings were efficiently synthesized via the Pd-catalyzed intramolecular carbopalladation-annulation of 3-(2-iodobenzyl)-indoles and alkynes. A remarkable base effect on the chemoselectivity of this transformation has been found: switching from Et(3)N to CsOAc completely reverses the reaction path to intramolecular cyclization forming fused five-membered rings.

  通过 Pd 催化的 3-(2-碘苄基)-吲哚和炔烃的分子内碳钯化-环化有效合成了具有稠合七元环的多环吲哚结构。已经发现对这种转化的化学选择性的显着基础效应：从 Et(3)N 切换到 CsOAc 完全逆转了分子内环化形成稠合五元环的反应路径。
• Friedel-Crafts 3-(2-Bromobenzoylation) of Indoles and Intramolecular Direct Arylation: An Efficient Route to Indenoindolones
  作者：Sankar Guchhait、Maneesh Kashyap

  DOI：10.1055/s-0031-1289663

  日期：2012.2

  Friedel-Crafts reaction of 2-bromobenzoyl chlorides with indoles to give 3-(2-bromobenzoyl)indoles and their palladium-catalyzed intramolecular direct arylation to give indenoindolones, has been developed. 3-(2-Bromobenzoyl)indoles were crucial intermediates; the method was successful with N-unprotected or N-protected indoles. This approach affords a convenient preparation of diverse substituted and functionalized

  已经开发出一种有效的两步法，包括2-溴苯甲酰氯与吲哚的弗瑞德-克来福特反应，得到3-（2-溴苯甲酰基）吲哚，以及它们的钯催化的分子内直接芳基化，得到茚并吲哚酮。3-（2-溴苯甲酰基）吲哚是关键的中间体。该方法适用于N-未保护或N-保护的吲哚。该方法提供了从容易获得的起始原料以高收率到高收率方便地制备各种取代的和官能化的茚并吲哚酮的方法。通过该合成可以容易地掺入通常整合到生物活性化合物中的几个部分。 酰化-芳基化-催化-偶联-杂环-吲哚-路易斯酸-钯
• Pd-Catalyzed Cyclocarbonylation of 2-(2-Bromoaryl)indoles with CO as a C1 Source: Selective Access to 6 <i>H</i>-Isoindolo[2,1-<i>a</i>]indol-6-ones and Indeno[1,2-<i>b</i>]indol-10(5 <i>H</i>)-ones
  作者：Shenghai Guo、Li Tao、Fang Wang、Xuesen Fan

  DOI：10.1002/asia.201601067

  日期：2016.11.7

  A highly efficient and regioselective synthetic route to 6 H‐isoindolo[2,1‐a]indol‐6‐ones and indeno[1,2‐b]indol‐10(5 H)‐ones through the Pd‐catalyzed cyclocarbonylation of 2‐(2‐bromoaryl)indoles under atmospheric CO pressure has been achieved. Notably, the regioselectivity of the reaction was exclusively dependent on the structural characteristics of the indole substrates. With N‐unsubstituted indoles

  通过2的Pd催化环羰基化反应制得6 H-异吲哚并[2,1- a ]吲哚-6-和茚并[1,2 - b ] indol-10（5  H）-1的高效且区域选择性的合成途径 在大气压CO压力下获得了（2-溴芳基）吲哚。值得注意的是，反应的区域选择性仅取决于吲哚底物的结构特征。以N-未取代的吲哚为起始原料，该反应获得了6 H-异吲哚并[2,1 - a ]吲哚-6-酮，收率为优良。另一方面，以N-取代的吲哚为底物，反应得到茚并[1,2 - b ] indol-10（5  H）-以高度区域选择性的方式进行。
• 一种茚[1,2-b]吲哚-10(5H)-酮类化合物的合 成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN106349150B

  公开（公告）日：2018-12-28

  本发明公开了一种茚[1,2‑ b ]吲哚‑10(5 H )‑酮类化合物的合成方法。本发明的技术方案要点为：以 N ‑取代‑2‑(2‑溴芳基)‑1 H ‑吲哚类化合物和CO为起始原料，以醋酸钯为催化剂，以DABCO为碱，以正丁基二(1‑金刚烷基)膦为配体，以二甲基亚砜或N‑甲基吡咯烷酮为溶剂，在反应容器中于120℃加热搅拌反应制得目标产物茚[1,2‑ b ]吲哚‑10(5 H )‑酮类化合物。本发明具有反应条件温和、起始原料简单易制备、底物适用范围广和操作简单等优点。