3-苯甲酰基-1-苯基-2-戊烯-1,4-二酮 | 88073-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 中文名称: 3-苯甲酰基-1-苯基-2-戊烯-1,4-二酮
• 英文名称: 3-Benzoyl-1-phenyl-2-pentene-1,4-dione
• 英文别名: (Z)-3-benzoyl-1-phenylpent-2-ene-1,4-dione
• CAS: 88073-36-3
• 化学式: C₁₈H₁₄O₃
• 分子量: 278.307
• InChiKey: KXUJXCFDPLQTPT-VBKFSLOCSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-115 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  440.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯甲酰基-1-苯基-2-戊烯-1,4-二酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化锑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以64%的产率得到1,2-dibenzoyl-3-butanone
  参考文献：
  名称：

  Conjugate Reduction of 2-Butene-1,4-diones with LiAlH₄–SbCl₃

  摘要：

  发现试剂LiAlH4–SbCl3对于2-丁烯-1,4-二酮的共轭还原比试剂LiAlH4–其他金属卤化物更为有效。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.306
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,5-二苯基呋喃-3-基)乙酮 在 硝酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-苯甲酰基-1-苯基-2-戊烯-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Conjugate Reduction of 2-Butene-1,4-diones with LiAlH₄–SbCl₃

  摘要：

  发现试剂LiAlH4–SbCl3对于2-丁烯-1,4-二酮的共轭还原比试剂LiAlH4–其他金属卤化物更为有效。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.306

文献信息

• Stereoselective Synthesis of α-Ylidene-β-dicarbonyl Compounds: A Mild PhI(OAc)₂-mediated Dehydrogenation Process
  作者：Liyan Fan、Wen Chen、Kunshan Tang、Dongbei Wu

  DOI：10.1246/cl.2012.940

  日期：2012.9.5

  PhI(OAc)2-mediated dehydrogenation of α-alkyl-β-dicarbonyl compound has been developed to afford α-ylidene-β-dicarbonyl compounds with high stereoselectivity under mild conditions. This process provides a complementary entry to stereoselectivity for the Knoevenagel reaction.

  PhI(OAc)2介导的α-烷基-β-二羰基化合物脱氢反应可在温和条件下提供具有高立体选择性的α-亚基-β-二羰基化合物。该过程为 Knoevenagel 反应的立体选择性提供了补充。
• Epoxidation of 2-Butene-1,4-diones with Hydrogen Peroxide in the Presence of a Catalytic Amount of Quaternary Ammonium Iodide
  作者：Shinsei Sayama、Yutaka Inamura

  DOI：10.1246/bcsj.64.1993

  日期：1991.6

  The epoxidation of 1,4-disubstituted 2-butene-1,4-diones with 30% aq H2O2 in the presence of a catalytic amount of quaternary ammonium iodide afforded 2,3-epoxy-1,4-butanediones in high yield.

  在一定量的碘化季铵催化剂存在下，用 30% aq H2O2 对 1,4- 二取代的 2-丁烯-1,4-二酮进行环氧化反应，可以得到高产率的 2,3- 环氧-1,4-丁二酮。
• Stereoisomeric Unsaturated Triaroylethylenes. Reductive-furanization and Cis-addition-furanization
  作者：CHI-KANG. DIEN、ROBERT E. LUTZ

  DOI：10.1021/jo01118a043

  日期：1956.12.1
• Photosensitized Oxidation of Furans; VI¹. A Simple General Method for the Synthesis of Functionalized<i>cis</i>-1,2-Diacylethylenes (2-Ene-1,4-diones)
  作者：M. L. Graziano、M. R. Iesce、B. Carli、R. Scarpati

  DOI：10.1055/s-1983-30248

  日期：——
• Graziano, M. Liliana; Iesce, M. Rosaria; Chiosi, Sergio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 2071 - 2074
  作者：Graziano, M. Liliana、Iesce, M. Rosaria、Chiosi, Sergio、Scarpati, Rachele

  DOI：——

  日期：——