3-苯甲酰基-1-甲基吡咯 | 62128-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-苯甲酰基-1-甲基吡咯
• 中文别名: (1-甲基-1H-吡咯-3-基)(苯基)甲酮
• 英文名称: (1-methyl-1H-pyrrol-3-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: N-methyl-3-benzoyl-1H-pyrrole；3-benzoyl-1-methylpyrrole；N-methyl-3-benzoylpyrrole；3-Benzoyl-1-methylpyrrol；(1-methylpyrrol-3-yl)-phenylmethanone
• CAS: 62128-30-7
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: SUBYPQWCOVUWJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-93 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  312.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯甲酰基-1-甲基吡咯 在 sodium hydride 、 magnesium 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 3-(1-methoxy-1-phenylbut-3-yn-1-yl)-1-methyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  铂催化的多米诺反应与苯并恶唑试剂联用以获得苯烷基化的吲哚

  摘要：

  吲哚在天然产物，生物活性分子和有机材料中无处不在。因此，它们的合成或功能化是有机化学研究的重要领域。大多数工作着重于吡咯环的安装或改装。使用未取代的吡咯环访问苯环官能化的吲哚仍然更具挑战性。本文报道的是铂催化的环化/炔基多米诺骨牌工艺，从易于获得的吡咯开始，选择性地获得C5或C6功能化的吲哚。该工作首次在多米诺骨牌工艺中将铂催化剂与乙炔基苯并恶唑高价碘试剂结合在一起，以合成多官能化的芳烃环，并为生物活性化合物和有机材料的合成提供了重要的组成部分。

  DOI：

  10.1002/anie.201412321
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-1,3-benzoxathiolium tetrafluoroborate 在 吡啶 、 tetrafluoroboric acid 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-苯甲酰基-1-甲基吡咯
  参考文献：
  名称：

  Pentaatomic heteroaromatic cations. 18. Acylation of pyrrole and N-methylpyrrole with 1,3-benzoxathiolium tetrafluoroborates. A high-yield method for the synthesis of diacylpyrroles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00245a022

文献信息

• A Mild and Facile One-Pot Synthesis of N-Methyl-3-Acyl-Pyrroles
  作者：Hassan Valizadeh、Ashraf Fakhari

  DOI：10.3390/molecules15052972

  日期：——

  N-Methyl-3-acylpyrroles were synthesized via a multicomponent reaction of dimethylacetylene dicarboxylate (DMAD), N-methylhydroxylamine and acylchlorides in the presence of KHCO3. For comparison both conventional and microwave protocols were examined in this procedure. The reaction is clean and gives the products in good to excellent yields under conventional heating conditions at 40 ºC in anhydrous dichloromethane.

  N-甲基-3-酰基吡咯是通过在KHCO3存在下，由二甲基乙炔二羧酸酯（DMAD）、N-甲基羟胺和酰氯进行多组分反应合成的。为了进行比较，本程序同时考察了传统加热法和微波加热法。在无水二氯甲烷中，40ºC下采用传统加热条件，反应干净，产物收率良好至优秀。
• Regioselective Synthesis of Acylated <i>N</i>-Heterocycles via the Cascade Reactions of Saturated Cyclic Amines with 2-Oxo-2-arylacetic Acids
  作者：Xiaonan Shi、Xi Chen、Muhua Wang、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00805

  日期：2018.6.15

  in this cascade process, the copper catalyst is believed to play a crucial role not only in dehydrogenation but also in the decarboxylation and cross coupling reaction. To the best of our knowledge, this is the first example in which different classes of acylated N-heterocycles were directly prepared from the readily available saturated cyclic amines by using 2-oxo-2-arylacetic acids as the noncorrosive

  提出了由饱和环胺与2-氧代-2-芳基酸的级联反应的高度区域选择性和通用性的酰化的N-杂环的合成。从机理上讲，标题化合物的形成首先涉及环胺的C（sp 3）-H键脱氢生成烯胺中间体，然后使其与通过2-oxo-2-的脱羧反应而产生的酰基物质发生交叉偶联。芳酸。有趣的是，在该级联过程中，据信铜催化剂不仅在脱氢中而且在脱羧和交叉偶联反应中都起着至关重要的作用。据我们所知，这是第一个例子，其中不同种类的酰化N通过使用2-氧代-2-芳基乙酸作为非腐蚀性和易于处理的酰化试剂，由易于获得的饱和环胺直接制得-杂环。与文献方法相比，该新方案具有容易获得的底物，广泛的底物范围，高效率和良好的选择性等优点。
• 一种3-酰基吡咯类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN108503572B

  公开（公告）日：2021-02-02

  本发明公开了一种3‑酰基吡咯类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。以饱和五元环胺和2‑氧代‑2‑芳基乙酸为原料，通过一锅串联反应直接得到3‑酰基吡咯类化合物，具体操作为：将饱和五元环胺类化合物1和2‑氧代‑2‑芳基乙酸2溶于有机溶剂中，然后加入铜盐催化剂和氧化剂，加热至50‑80℃反应后得到3‑酰基二氢吡咯类化合物3或3‑酰基吡咯类化合物4。本发明对于化合物1中氮原子上R1为烷基或芳基类取代时，经过同样的反应条件得到不同类型的产物，整个过程操作方便，条件温和，底物适用范围广，具有潜在的工业化应用前景。
• Insights into the Friedel–Crafts Benzoylation of <i>N</i>-Methylpyrrole inside the Confined Space of the Self-Assembled Resorcinarene Capsule
  作者：Veronica Iuliano、Carmen Talotta、Margherita De Rosa、Annunziata Soriente、Placido Neri、Antonio Rescifina、Giuseppe Floresta、Carmine Gaeta

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01935

  日期：2023.9.8

  Friedel–Crafts benzoylation of N-methylpyrrole 2 can run inside the confined space of the hexameric resorcinarene capsule C. The bridged water molecules at the corner of C act as H-bonding donor groups to polarize the C–Cl bond of benzoyl chlorides 3a–f. Confinement effects on the regiochemistry of the FC benzoylation of N-methylpyrrole are observed. The nature of the para-substituents of 3a–f and

  N-甲基吡咯2的弗里德尔-克来福特苯甲酰化可以在六聚间苯二酚胶囊C的有限空间内进行。C角处的桥联水分子充当氢键供体基团，使苯甲酰氯3a – f的 C-Cl 键极化。观察到N-甲基吡咯 FC 苯甲酰化区域化学的限制效应。3a – f的对位取代基的性质及其与C的水分子建立氢键的能力与胶囊施加的空间收缩协同作用，驱动产物4a – f的区域化学。量子力学研究表明，在C的空腔内， 2的 FC 苯甲酰化具有双分子协同 S N 2 机制，相应地，平面上亲核乙烯基取代 (S N Vπ) — 由水分子和水分子之间的氢键相互作用支持。留下Cl原子和羰基。
• Catalytic Friedel–Crafts acylation: magnetic nanopowder CuFe2O4 as an efficient and magnetically separable catalyst
  作者：Ramarao Parella、Naveen、Amit Kumar、Srinivasarao Arulananda Babu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.081

  日期：2013.3

  Catalytic regioselective Friedel-Crafts acylation of an array of anisoles/arenes with various acid chlorides using 5-20 mol % of magnetic nanopowder CuFe2O4 is reported. Unlike the conventional Friedel-Crafts reactions, which are catalyzed by moisture sensitive homogeneous catalysts/promoters, the nanopowder CuFe2O4 catalyst is moisture insensitive and the product/ketone-catalyst isolation is easily achieved using the magnetic properties of CuFe2O4. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.