trans-cinnamoylmalonic acid diethyl ester | 20320-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: trans-cinnamoylmalonic acid diethyl ester
• 英文别名: trans-Cinnamoylmalonsaeure-diaethylester；diethyl 2-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]propanedioate
• CAS: 20320-60-9
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅
• 分子量: 290.316
• InChiKey: HGTYLSJZZQECOK-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-cinnamoylmalonic acid diethyl ester 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 p-Toluolsulfonsaeure-<1-(carboxy-aethoxycarbonyl-methylen)-3-phenyl-prop-2-enyl-ester>
  参考文献：
  名称：

  913.烯醇消除反应。第一部分：炔酸的新合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9630004771
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 吡啶 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 diethyl (E)-2-(1-hydroxy-3-phenylallylylidene)malonate 、 trans-cinnamoylmalonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-Neuroinflammatory Activity of 1,7-diphenyl-1,4-heptadien-3-ones in LPS-Stimulated BV2 Microglia Via Inhibiting NF-κB/MAPK Signaling Pathways

  摘要：

  一系列具有不同取代基（HO-，CH3O-，CH3-，Cl-）的1,7-二苯基-1,4-庚二烯-3-酮被合成并在LPS刺激的BV2小胶质细胞中评估其抗神经炎症作用。药理结果显示，带有甲氧基的目标化合物极大地抑制了LPS诱导的NO释放，并且活性化合物CU-19和CU-21降低了LPS刺激的BV2细胞中NO，TNF-α，IL-6和PGE-2的水平，下调了COX-2和iNOS的表达。机制研究表明，CU-19和CU-21抑制了NF-κB的核转运和MAPKs（ERK，JNK和p38）的磷酸化。大鼠的初步药代动力学研究表明，与姜黄素的药代动力学性质相比，CU-19和CU-21的药代动力学性质显著改善。

  DOI：

  10.3390/molecules27113537

文献信息

• Dialkyl malonates as organic suncreen adjuvants
  申请人：VAN DYK & COMPANY, INC.

  公开号：EP0100651A1

  公开（公告）日：1984-02-15

  Compositions containing an organic sunscreen and substituted dialkyl malonate adjuvants therefor are very ; effective in providing broad spectrum sunscreen protection.

  含有有机防晒剂和取代的二烷基丙二酸酯佐剂的组合物在提供广谱防晒保护方面非常有效。
• Swiderski, Roczniki Chemii, 1937, vol. 17, p. 226,230
  作者：Swiderski

  DOI：——

  日期：——
• US4457911A
  申请人：——

  公开号：US4457911A

  公开（公告）日：1984-07-03