diethyl (E)-2-(1-hydroxy-3-phenylallylylidene)malonate | 1112238-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (E)-2-(1-hydroxy-3-phenylallylylidene)malonate
• CAS: 1112238-32-0
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅
• 分子量: 290.316
• InChiKey: CTQGEMRRMSJSBB-ZHACJKMWSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (E)-2-(1-hydroxy-3-phenylallylylidene)malonate 、 methyl (E)-2-oxo-4-(4-bromophenyl)-3-butenoate 在 奎宁 作用下， 反应 48.0h， 生成 1,1-diethyl 4-methyl (S,Z)-2-(4-bromophenyl)-4-(cinnamoyloxy)but-3-ene-1,1,4-tricarboxylate 、 1,1-diethyl 4-methyl (R,Z)-2-(4-bromophenyl)-4-(cinnamoyloxy)but-3-ene-1,1,4-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱催化的β，γ-不饱和α-酮酯的意外串联对映选择性迈克尔加成/氧杂-亲核重排反应

  摘要：

  发现金鸡纳生物碱催化β，γ-不饱和α-酮酯1和丙二酸酯2的对映选择性迈克尔加成/氧合亲核重排反应。使用最佳催化剂奎宁4a，在温和的反应条件下获得了一系列重排产物3，产率高达98％，ee达到82％。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.11.007
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 吡啶 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 diethyl (E)-2-(1-hydroxy-3-phenylallylylidene)malonate 、 trans-cinnamoylmalonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-Neuroinflammatory Activity of 1,7-diphenyl-1,4-heptadien-3-ones in LPS-Stimulated BV2 Microglia Via Inhibiting NF-κB/MAPK Signaling Pathways

  摘要：

  一系列具有不同取代基（HO-，CH3O-，CH3-，Cl-）的1,7-二苯基-1,4-庚二烯-3-酮被合成并在LPS刺激的BV2小胶质细胞中评估其抗神经炎症作用。药理结果显示，带有甲氧基的目标化合物极大地抑制了LPS诱导的NO释放，并且活性化合物CU-19和CU-21降低了LPS刺激的BV2细胞中NO，TNF-α，IL-6和PGE-2的水平，下调了COX-2和iNOS的表达。机制研究表明，CU-19和CU-21抑制了NF-κB的核转运和MAPKs（ERK，JNK和p38）的磷酸化。大鼠的初步药代动力学研究表明，与姜黄素的药代动力学性质相比，CU-19和CU-21的药代动力学性质显著改善。

  DOI：

  10.3390/molecules27113537