(Z)-6,10-dimethylundeca-5,9-dien-1-yn-4-ol | 1210957-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Z)-6,10-dimethylundeca-5,9-dien-1-yn-4-ol
• CAS: 1210957-42-8
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: YDXDSBNMLIPUNZ-BENRWUELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-6,10-dimethylundeca-5,9-dien-1-yn-4-ol 在 吡啶 、 甲基磺酰胺 、 SiO₂-supported NaIO₄ 、 AD-mix β 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (Z)-9-cyclopropyl-9-hydroxy-6-methylnon-5-en-1-yn-4-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性金（I）催化Oxo-1,5-烯炔的[2 + 2 + 2]环加成反应

  摘要：

  ‡这些作者做出了同等的贡献。 为了纪念让·诺曼特教授。 抽象的 带有被保护的均丙醇的氧代-1，5-烯炔的分子内金（I）催化的[2 + 2 + 2]环加成反应提供了对草三环加成物的访问，具有很好的非对映选择性。 带有被保护的均丙醇的氧代-1，5-烯炔的分子内金（I）催化的[2 + 2 + 2]环加成反应提供了对草三环加成物的访问，具有很好的非对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562452
• 作为产物：
  描述：

  顺式-柠檬醛 、 3-溴丙炔 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (Z)-6,10-dimethylundeca-5,9-dien-1-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的[4 + 2]退火/亲核加成序列：立体选择性合成功能化的双环[4.3.0]壬烯。

  摘要：

  容易获得的1,8-dien-4-ynes的金（I）催化的异构化反应可通过涉及[4 + 2]脱嵌反应的立体选择序列快速构建各种合成有用的双环[4.3.0]壬烯/亲核加成过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800413

文献信息

• Efficient Propargylation of Aldehydes and Ketones Catalyzed by Titanocene(III)
  作者：José Justicia、Iris Sancho-Sanz、Enrique Álvarez-Manzaneda、J. Enrique Oltra、Juan M. Cuerva

  DOI：10.1002/adsc.200900479

  日期：2009.10

  We describe a novel method for the propargylation of a wide range of aldehydes and ketones catalyzed by titanocene(III) complexes under mild reaction conditions and compatible with many functional groups. Homopropargylic alcohols are obtained as the sole products even when ketones are used as starting materials, which is unusual in Barbier-type propargylations.

  我们描述了一种新型方法，该方法用于在温和的反应条件下并与许多官能团相容，由钛茂（III）配合物催化广泛的醛和酮的炔丙基化。即使使用酮作为起始原料，也只能得到同炔丙醇，这在巴比尔型炔丙基化中是不常见的。