DL-(1,3/2)-1,2-dihydroxy-3-hydroxymethyl-5-cyclohexene | 130970-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: DL-(1,3/2)-1,2-dihydroxy-3-hydroxymethyl-5-cyclohexene
• 英文别名: DL-(1,3/2)-3-Hydroxymethyl-5-cyclohexene-1,2-diol；c-3-hydroxymethyl-5-cyclohexen-r-1,t-2-diol；(1S,2S,6S)-6-(hydroxymethyl)cyclohex-3-ene-1,2-diol
• CAS: 130970-84-2；143058-81-5
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: JIULRVIFQNXLCR-ACZMJKKPSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-(1,3/2)-1,2-dihydroxy-3-hydroxymethyl-5-cyclohexene 在 吡啶 、 四氧化锇 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 氯仿 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 DL-(1,3,4/2,6)-3-O-Acetyl-1,2-di-O-benzyl-6-benzyloxymethyl-4-p-toluenesulfonamido-1,2,3-cyclohexanetriol
  参考文献：
  名称：

  海藻糖，[（1S）-（（1,2,43,5）-2-amino-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-1-cyclohexyl]α-d-吡喃葡萄糖苷的碳糖类似物的合成，以及β端基异构体的修订合成

  摘要：

  α-D-葡萄糖苷的合成是通过将新制备的3,4,7-三-O-苄基-2-脱氧-2-对甲苯磺酰氨基-5a-卡巴-α-DL-吡喃葡萄糖与1缩合而进行的在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯存在下的6-二-O-乙酰基-2,3,4-三-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80074-d
• 作为产物：
  描述：

  7-Oxabicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-carbonsaeure-methylester 在 吡啶 、 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢溴酸 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 DL-(1,3/2)-1,2-dihydroxy-3-hydroxymethyl-5-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  6- O-（苄基）-d-阿拉尔-和-d-半乳糖衍生的烯丙基环氧化物的氨基甲酸酯类似物的合成以及亲核加成反应中区域和立体选择性行为的评估

  摘要：

  合成了新的外消旋非对映异构体环氧化合物6α和6β，它们是相应的d-半乳糖和d -allal衍生的烯丙基环氧化合物的氨基甲酸酯类似物，并与O-，C-，N型反应进行了区域和立体选择-和S-亲核试剂。结果表明，环氧化物6β具有明显的抗-1,2-加成趋势，而环氧化物6α显示出有趣的顺-和/或抗-水平。-1,4-加法过程。环氧6β的手性识别过程证明环氧6α的一致减少。所有结果均已在构象，空间和立体电子效应的基础上进行了合理化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.036

文献信息

• Synthesis of dl-2-amino-2-deoxyvalidamine and its three diastereoisomers
  作者：Seiichiro Ogawa、Takeshi Tonegawa

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84020-u

  日期：1990.9

  Abstract dl -2-Amino-2-deoxyvalidamine ( 5 ), 2-amino-5a-carba-2-deoxy-α- dl -glucopyranosylamine, and related 2-amino-5a-carba-2-deoxy- dl -hexopyranosylamines having the β- gluco ( 6 ), and α- ( 7 ) and β- manno configurations ( 8 ) have been synthesized from two 1,2-anhydro-3,4-di- O -benzyl-5-benzyloxymethyl-1,2,3,4-cyclohexanetetrols ( 11 and 12 ) by introduction of amino functions essentially

  摘要dl -2-氨基-2-脱氧有效胺（5），2-氨基-5a-氨基-2-氨基-2-脱氧-α-dl-吡喃葡萄糖胺和相关的2-氨基-5a-氨基-2-氨基-2-dl-己基吡喃糖胺由两个1,2-脱水-3,4-二-O-苄基-5-苄氧基甲基-1,2合成了β-葡萄糖（6），α-（7）和β-甘露聚糖构型（8）通过基本上通过叠氮化和还原来引入氨基官能团的方法，得到3,4-环己烷四（11和12）。测定化合物5、6、7和8对三种水解酶的抑制活性：α-和β-d-葡糖苷酶和α-d-甘露糖苷酶。化合物8显示出对α-d-甘露糖苷酶具有相对较高的活性，尽管与诺奇霉素相比非常弱。