异辛基2-苯氧基乙基对苯二甲酸酯 | 125409-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 中文名称: 异辛基2-苯氧基乙基对苯二甲酸酯
• 英文名称: (+/-)-9-<(1α,2β,3β,4α)-3-fluoro-2-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>-6-aminopurine
• 英文别名: carbocyclic 3'-deoxy-3'-fluoroadenosine；(+/-)-9-[(1α,2β,3β,4α)-3-fluoro-2-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl]-6-aminopurine；(1S,2R,3R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-2-fluoro-3-(hydroxymethyl)cyclopentan-1-ol
• CAS: 125409-47-4
• 化学式: C₁₁H₁₄FN₅O₂
• 分子量: 267.263
• InChiKey: NDROMHJTAIXALV-PULFBKJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异辛基2-苯氧基乙基对苯二甲酸酯 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1S,2R,3R,5R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-(6-dimethylamino-purin-9-yl)-2-fluoro-cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  碳环2'，3'-二脱氧-3'-氟核苷的区域和立体选择性合成，作为潜在的抗病毒剂。

  摘要：

  据报道外消旋碳环2'，3'-二脱氧-3'-氟核苷的合成和抗病毒活性。从3-氟环戊烷衍生物4获得碳环2'，3'-二脱氧-3'-氟核苷，其是通过两种方法制备的。用Ph3P-I2将（+/-）-（1 beta，2 alpha，3 beta，4 beta）-4-乙酰氨基-2-氟-3-羟基环戊基乙酸甲酯（1）的羟基进行SN2-取代氢化锡还原得到3-氟氨基醇衍生物3。或者，通过用氟化氢-吡啶/顺式β-乙酰氨基环戊-2-烯甲基乙酸酯（5）的区域和立体选择性溴氟化来制备受保护的氟氨基醇3。 N-溴代琥珀酰亚胺，然后将氢化锡还原以除去溴原子。碳环2'，3'-二脱氧-3'

  DOI：

  10.1248/cpb.42.183
• 作为产物：
  描述：

  环戊烯-3-甲醇 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium azide 、 1-piperidinosulfur trifluoride 、 hexacarbonyl molybdenum 、 ammonium chloride 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 氢气 、 双氧水 、 sodium phenylselenide 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙二醇甲醚 、 水 、 正丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 92.5h， 生成 异辛基2-苯氧基乙基对苯二甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  氟原子的立体选择性引入：合成 3'-Deoxy-3'-fluororibofuranosides 和 3'-Deoxy-3'-fluoroarabinofuranosides 的外消旋碳环类似物

  摘要：

  已经合成了在 3' 位被氟原子取代的核苷类似物的新碳环类似物。外消旋碳环 3'-deoxy-3'-fluoroarabinofuranoside 类似物 (3) 已通过几个步骤制备，从 (1α,2α,3α,4α)-4-acetamido-2,3-epoxycyclopentylmethylacetate 的区域和立体选择性开环开始(1). 另一方面，通过用三氟化哌啶硫基 SN2 取代 3'-位的甲硅烷氧基，然后去除苄基保护基团，获得了相应的氟代呋喃核糖衍生物 (14) 的碳环类似物。获得的糖部分3和14分别转化为核苷衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2714