(1S,2R,3S)-2-hydroxymethyl-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-ol | 20051-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,3S)-2-hydroxymethyl-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-ol
• 英文别名: (1S,2R,3S,5R)-2-hydroxymethyl-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-ol；(1S,2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-ol
• CAS: 20051-66-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: QNNMNSPHQBVDQZ-XGEHTFHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3S)-2-hydroxymethyl-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (-)-cis-myrtanol 和 (+)-trans-myrtanol 通过植物病原真菌 Glomerella cingulata 的生物转化

  摘要：

  摘要 已经研究了 Glomerella cingulata 对非对映异构体 (-)-顺式-桃金娘醇和 (+)-反式-桃金娘醇的生物转化。(-)-顺式-桃金娘醇最初转化为 (3S)-3-羟基-顺式-桃金娘醇、(4R)-4-羟基-顺式-桃金娘醇、5-羟基-顺式-桃金娘醇和 [1R, 4R, 5S] -thujane-7, 10-具有环丙烷环的二醇。(4R)-4-Hydroxy-cis-myrtanol 进一步转化为 4-oxo-cis-myrtanol。相比之下，(+)-反式-桃金娘醇转化为3-氧代-反式-桃金娘醇、9-羟基-反式-桃金娘醇、4-氧代-反式-肉豆蔻酸和5-羟基-反式-肉豆蔻酸。代谢产物的结构通过光谱方法确定。© 1997 Elsevier Science Ltd. 版权所有

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(97)00037-x
• 作为产物：
  描述：

  β-pinene oxide 生成 (1S,2R,3S)-2-hydroxymethyl-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Uzarewicz,A.; Segiet-Kujawa,E., Roczniki Chemii, 1977, vol. 51, p. 2147 - 2153

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Chiral Hydroxythiols Based on Oxygen-Containing α- and β-Pinene Derivatives
  作者：O. A. Banina、D. V. Sudarikov、Yu. V. Krymskaya、L. L. Frolova、A. V. Kuchin

  DOI：10.1007/s10600-015-1257-0

  日期：2015.3

  Isomeric 10-thiopinan-3-ols including (1S,2S,3S,5R)-6,6-dimethyl-2-(sulfanylmethyl)bicyclo[3.1.1]heptan-3-ol were synthesized for the first time from oxygen-containing α- and β-pinene derivatives.

  首次从含氧的 α- 和 β-蒎烯衍生物中合成了异构的 10-噻吩-3-醇，包括 (1S,2S,3S,5R)-6,6-二甲基-2-(硫甲基)双环[3.1.1]庚-3-醇。
• New 2-acyl-1,3-dioxane derivatives from (1R)-(−)-myrtenal: stereochemical effect on their relative ability as chiral auxiliaries
  作者：Elvia Becerra-Martínez、Pedro Velázquez-Ponce、Miguel A. Sánchez-Aguilar、Alfredo Rodríguez-Hosteguín、Pedro Joseph-Nathan、Joaquín Tamariz、L. Gerardo Zepeda

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.10.047

  日期：2007.11

  Four 3,10-pinanediol derivatives 1a-d, prepared in 50-72% global yields from (IR)-(-)-myrtenal 2, were treated with (RO)(2)CHCOR3 (R-3 = CH3, Ph) to afford 2-acyl-1,3-dioxanes 3a-f. The latter were submitted to nucleophilic additions using several Grignard reagents to mainly afford carbinols generated by re diastereofacial attack (85-99% yield, >= 88:12 dr). The lowest diastereoselectivity was observed when PhLi or hydrides were used as nucleophiles. Only an equatorial substituent at C-3 modifies the diastereoselectivity of the nucleophilic additions. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.