1-(4-Fluoro-phenyl)-2-quinolin-4-yl-ethane-1,2-dione 2-oxime | 152121-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-Fluoro-phenyl)-2-quinolin-4-yl-ethane-1,2-dione 2-oxime
• CAS: 152121-37-4
• 化学式: C₁₇H₁₁FN₂O₂
• 分子量: 294.285
• InChiKey: IMBLPRPONHQSEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Fluoro-phenyl)-2-quinolin-4-yl-ethane-1,2-dione 2-oxime 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 20.0~160.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.25h， 生成 4-[5-(4-fluorophenyl)-2-methylsulfanyl-3H-imidazol-4-yl]quinoline
  参考文献：
  名称：

  A concise and optimized four-step approach toward 2-(aryl-)alkylsulfanyl-, 4(5)-aryl-, 5(4)-heteroaryl-substituted imidazoles using alkyl- or arylalkyl thiocyanates

  摘要：

  A convenient cyclization method leading to trisubstituted imidazoles in up to 84% yield is reported. Diverse 1-aryl-, 2heteroaryl-substituted ethanones are converted into the corresponding alpha-oximino derivatives which are reduced under regioselective conditions. The obtained alpha-amino carbonyl intermediates are reacted with alkyl- or arylalkyl thiocyanates to directly yield C(2)-S-substituted imidazole. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.147
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酸乙酯 在 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 1-(4-Fluoro-phenyl)-2-quinolin-4-yl-ethane-1,2-dione 2-oxime
  参考文献：
  名称：

  A concise and optimized four-step approach toward 2-(aryl-)alkylsulfanyl-, 4(5)-aryl-, 5(4)-heteroaryl-substituted imidazoles using alkyl- or arylalkyl thiocyanates

  摘要：

  A convenient cyclization method leading to trisubstituted imidazoles in up to 84% yield is reported. Diverse 1-aryl-, 2heteroaryl-substituted ethanones are converted into the corresponding alpha-oximino derivatives which are reduced under regioselective conditions. The obtained alpha-amino carbonyl intermediates are reacted with alkyl- or arylalkyl thiocyanates to directly yield C(2)-S-substituted imidazole. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.147