(1S,4aS,10aS)-7-Isopropyl-8-methoxy-4a-methyl-2-oxo-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid (1S,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-naphthalen-2-yl-ethyl)-cyclohexyl ester | 322640-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,4aS,10aS)-7-Isopropyl-8-methoxy-4a-methyl-2-oxo-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid (1S,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-naphthalen-2-yl-ethyl)-cyclohexyl ester
• CAS: 322640-77-7
• 化学式: C₄₀H₅₀O₄
• 分子量: 594.835
• InChiKey: KPNJLDKWELRDLX-HFCLDNAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4aS,10aS)-7-Isopropyl-8-methoxy-4a-methyl-2-oxo-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid (1S,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-naphthalen-2-yl-ethyl)-cyclohexyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以55%的产率得到(1R,2S,4aS,10aS)-1-Hydroxymethyl-7-isopropyl-8-methoxy-4a-methyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-phenanthren-2-ol
  参考文献：
  名称：

  用于不对称自由基环化反应的手性助剂：应用于（+）-雷公藤酚的对映选择性合成。

  摘要：

  [图：见正文]由相同的手性来源（R）-普勒高尼制备的一系列差向异构的8-芳基薄荷基衍生物5a-d和6a-1被用作β-酮的不对称自由基环化反应中的手性助剂。由Mn（OAc）3介导的酯。手性前体8c和8d分别提供了环化产物10c和10d，为单一异构体（dr> 99：1），而前体9k的环化得到13k具有良好的立体选择性（dr = 24：1）。非对映异构体13e被用作90％ee中对（+）-雷公藤酚的对映选择性合成的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/ol0068243
• 作为产物：
  描述：

  2-naphthalenylmagnesium bromide 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 manganese triacetate 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (1S,4aS,10aS)-7-Isopropyl-8-methoxy-4a-methyl-2-oxo-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid (1S,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-naphthalen-2-yl-ethyl)-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于不对称自由基环化反应的手性助剂：应用于（+）-雷公藤酚的对映选择性合成。

  摘要：

  [图：见正文]由相同的手性来源（R）-普勒高尼制备的一系列差向异构的8-芳基薄荷基衍生物5a-d和6a-1被用作β-酮的不对称自由基环化反应中的手性助剂。由Mn（OAc）3介导的酯。手性前体8c和8d分别提供了环化产物10c和10d，为单一异构体（dr> 99：1），而前体9k的环化得到13k具有良好的立体选择性（dr = 24：1）。非对映异构体13e被用作90％ee中对（+）-雷公藤酚的对映选择性合成的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/ol0068243