(E)-butyl 3-(2-acetamido-5-butylphenyl)acrylate | 1259475-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-butyl 3-(2-acetamido-5-butylphenyl)acrylate
• CAS: 1259475-06-3
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₃
• 分子量: 317.428
• InChiKey: JYYDVIZHVNXUPY-ZRDIBKRKSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-125 °C
• 沸点：
  485.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 N1-(4-丁基苯基)乙酰胺 在 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 、 对苯醌 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到(E)-butyl 3-(2-acetamido-5-butylphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的藤原-莫里塔尼反应中相邻C–H键的苯胺活化† ‡

  摘要：

  这 钯（II）最初由Fujiwara和Moritani描述的Heck反应的H-催化的氧化对应物已通过NMR，单晶X射线衍射和底物变化的组合进行了详细研究。该过程涉及palladacycle，它是催化的真正中间产物。钯（OAc）2 首先转化为更亲电的 钯用于有效催化的物种，定义了添加酸的主要作用。在这些研究过程中，已通过X射线衍射表征了三种Palladacyclic中间体，首先是直接产生的中间体。醋酸盐复杂1中，樟脑磺酸盐复数2，另外甲苯磺酸盐 3，与反应体系隔离，表明阳离子或相对亲电子的可及性钯营业额条件下的实体。分离出的palladacycle 3也是有效的催化剂。反应速率显示对[苯胺]和[钯]，但不在 苯醌，烯烃或 对-TsOH。酸，形式为对-TsOH，是必不可少的组成部分，而 醋酸盐是可有可无的。涉及反应物和帕拉达环的明显取代的交叉实验表明，帕拉达环直接参与催化。

  DOI：

  10.1039/c0dt00378f