(1S,2S,6S)-4-methyl-5-oxo-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-yl acetate | 1352401-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S,6S)-4-methyl-5-oxo-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-yl acetate
• CAS: 1352401-17-2
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 182.176
• InChiKey: ZMYGACZRSCQKRM-CNUIFLNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.21
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,6S)-4-methyl-5-oxo-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-yl acetate 在 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 (-)-epiepoformin
  参考文献：
  名称：

  Concise chemoenzymatic synthesis of gabosine A, ent-epoformin and ent-epiepoformin

  摘要：

  An efficient methodology has been developed to synthesize three related enantiomerically pure natural and unnatural compounds, based on a chemoenzymatic approach. We confirmed the usefulness of 3-methyl-cis-1,2-cyclohexadienediol derived from a biotransformation of toluene, as a starting material in a rational and versatile route to produce gabosines and methyl substituted epoxycyclohexenones. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.10.004
• 作为产物：
  描述：

  甲苯 在 水 、 碘 、 silver(I) acetate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 (1S,2S,6S)-4-methyl-5-oxo-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Concise chemoenzymatic synthesis of gabosine A, ent-epoformin and ent-epiepoformin

  摘要：

  An efficient methodology has been developed to synthesize three related enantiomerically pure natural and unnatural compounds, based on a chemoenzymatic approach. We confirmed the usefulness of 3-methyl-cis-1,2-cyclohexadienediol derived from a biotransformation of toluene, as a starting material in a rational and versatile route to produce gabosines and methyl substituted epoxycyclohexenones. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.10.004