(1S,2S,5R,6R)-5-hydroxy-4-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-yl acetate | 1352401-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S,5R,6R)-5-hydroxy-4-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-yl acetate
• 英文别名: [(1S,2S,5R,6R)-5-hydroxy-4-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-yl] acetate
• CAS: 1352401-16-1
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: FBMDGZNFNRYUNF-UYXSQOIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,5R,6R)-5-hydroxy-4-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-yl acetate 在 potassium carbonate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 epiepoformin
  参考文献：
  名称：

  Concise chemoenzymatic synthesis of gabosine A, ent-epoformin and ent-epiepoformin

  摘要：

  An efficient methodology has been developed to synthesize three related enantiomerically pure natural and unnatural compounds, based on a chemoenzymatic approach. We confirmed the usefulness of 3-methyl-cis-1,2-cyclohexadienediol derived from a biotransformation of toluene, as a starting material in a rational and versatile route to produce gabosines and methyl substituted epoxycyclohexenones. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.10.004
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3R,4R)-3,4-dihydroxy-2-iodo-5-methylcyclohex-5-ene-1-yl acetate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到(1S,2S,5R,6R)-5-hydroxy-4-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  甲基环己-2-烯-1,4-二醇的立体选择性加氢，用于合成安非他命和脱氧碳糖

  摘要：

  研究了甲基环己-2-烯-1,4-二醇的立体选择性加氢，这些化合物被用作制备安非他命和脱氧碳糖的重要中间体。这些烯烃是从几步手性顺式反应中获得的甲苯微生物氧化制得的α-二醇。尽管这种类型的底物的立体选择性氢化是困难的，但是使用亚当氏催化剂进行多相氢化可获得高收率，其中位阻控制了该过程的立体化学结果。另一方面，对于使用Crabtree催化剂进行的类似烯烃的均相加氢，与烯丙基醇的配位可从受阻较大的面上控制加氢。以这种方式，描述了用于氢化这些类型的底物以产生互补的立体选择性的两种方案。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.036

文献信息

• Chemoenzymatic Total Synthesis and Structural Revision of Ampelomins B, D, E, and <i>epi</i>-Ampelomin B
  作者：Carolina Brindisi、Silvana Vázquez、Leopoldo Suescun、Gustavo Seoane、Victor S. Martín、Margarita Brovetto

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02472

  日期：2019.12.20

  Enantioselective synthesis of ampelomin B and epi-ampelomin B, D, and E was accomplished starting from toluene, through a chemoenzymatic sequence, in which stereoselective hydrogenation, Mitsunobu reaction, and regio- and stereoselective nucleophilic opening of an epoxide were used as the main transformations. Structural revision and absolute configuration of the natural compounds were carried out

  从甲苯开始，通过化学酶促序列完成对ampampelmin B和epi-ampelomin B，D和E的对映选择性合成，其中立体选择性氢化，Mitsunobu反应以及对环氧的区域和立体选择性亲核开口被用作主要转化。进行了天然化合物的结构修改和绝对构型。