N-(benzyl)benzyloxycarbonyl-5-aminopentanyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-2-O-benzoyl-4,6-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-2,6-di-O-benzyl-3-O-(4-bromobenzyl)-α-D-glucopyranoside | 1444827-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(benzyl)benzyloxycarbonyl-5-aminopentanyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-2-O-benzoyl-4,6-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-2,6-di-O-benzyl-3-O-(4-bromobenzyl)-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1444827-19-3
• 化学式: C₁₀₁H₁₀₂BrNO₂₀
• 分子量: 1729.82
• InChiKey: XBTRPRAQVHCASC-KJCRDZMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.19
• 重原子数：
  123.0
• 可旋转键数：
  41.0
• 环数：
  14.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  219.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyl)benzyloxycarbonyl-5-aminopentanyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-2-O-benzoyl-4,6-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-2,6-di-O-benzyl-3-O-(4-bromobenzyl)-α-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.5h， 以75%的产率得到5-aminopentanyl α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] OLIGOSACCHARIDES AND OLIGOSACCHARIDE-PROTEIN CONJUGATES DERIVED FROM CLOSTRIDIUM DIFFICILE POLYSACCARIDE PS-I, METHODS OF SYNTHESIS AND USES THEREOF, IN PARTICULAR AS VACCINES AND DIAGNOSTIC TOOLS
  [FR] OLIGOSACCHARIDES ET CONJUGUÉS D'OLIGOSACCHARIDES-PROTÉINES PROVENANT DE POLYSACCARIDES PS-I DE CLOSTRIDIUM DIFFICILE, LEURS PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE ET D'UTILISATION, EN PARTICULIER EN TANT QUE VACCINS ET OUTILS DE DIAGNOSTIC

  摘要：

  该发明涉及一种合成的寡糖，代表Clostridium difficile糖聚合物PS-I的重复单元的一部分，并具有五糖基序列a-L-Rhap-（1→3）-β-D-Glcp-（1→4）-[a-L-Rhap-（1→3]-a-D-Glcp-（1→2）-a-D-Glcp或其合成片段或衍生物。优选，所述的合成寡糖至少带有一个连接子L，用于与载体蛋白共轭或固定在表面上。该发明的进一步方面涉及有利的合成所述合成寡糖和寡糖-蛋白共轭的方法，以及它们的用途，特别是作为疫苗和诊断工具。

  公开号：

  WO2013017254A1
• 作为产物：
  描述：

  (2-methyl-5-tert-butylphenyl) 2,3-di-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-2-O-benzoyl-4,6-di-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 N-(benzyl)benzyloxycarbonyl-5-aminopentanyl 2,6-di-O-benzyl-3-O-(4-bromobenzyl)-α-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到N-(benzyl)benzyloxycarbonyl-5-aminopentanyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-2-O-benzoyl-4,6-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-2,6-di-O-benzyl-3-O-(4-bromobenzyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] OLIGOSACCHARIDES AND OLIGOSACCHARIDE-PROTEIN CONJUGATES DERIVED FROM CLOSTRIDIUM DIFFICILE POLYSACCARIDE PS-I, METHODS OF SYNTHESIS AND USES THEREOF, IN PARTICULAR AS VACCINES AND DIAGNOSTIC TOOLS
  [FR] OLIGOSACCHARIDES ET CONJUGUÉS D'OLIGOSACCHARIDES-PROTÉINES PROVENANT DE POLYSACCARIDES PS-I DE CLOSTRIDIUM DIFFICILE, LEURS PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE ET D'UTILISATION, EN PARTICULIER EN TANT QUE VACCINS ET OUTILS DE DIAGNOSTIC

  摘要：

  该发明涉及一种合成的寡糖，代表Clostridium difficile糖聚合物PS-I的重复单元的一部分，并具有五糖基序列a-L-Rhap-（1→3）-β-D-Glcp-（1→4）-[a-L-Rhap-（1→3]-a-D-Glcp-（1→2）-a-D-Glcp或其合成片段或衍生物。优选，所述的合成寡糖至少带有一个连接子L，用于与载体蛋白共轭或固定在表面上。该发明的进一步方面涉及有利的合成所述合成寡糖和寡糖-蛋白共轭的方法，以及它们的用途，特别是作为疫苗和诊断工具。

  公开号：

  WO2013017254A1