(1R,2S,3R,4R)-4-(acetoxymethyl)-2,3-[(dimethylmethylene)dioxy]-cyclopentane-1-carboxamide | 84955-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,3R,4R)-4-(acetoxymethyl)-2,3-[(dimethylmethylene)dioxy]-cyclopentane-1-carboxamide
• 英文别名: (1R,2S,3R,4R)-4-(acetoxymethyl)-2,3-<(dimethylmethylene)dioxy>-cyclopentane-1-carboxamide
• CAS: 84955-45-3
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₅
• 分子量: 257.287
• InChiKey: IEULNVGFYSQMJS-KYXWUPHJSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.19
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  87.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R,4R)-4-(acetoxymethyl)-2,3-[(dimethylmethylene)dioxy]-cyclopentane-1-carboxamide 在 lead(IV) acetate 、 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3AR,4R,6R,6AS)-6-氨基-2,2-二甲基-六氢环戊二烯并[D][1,3]二氧杂环戊烯-4-基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of the carbocyclic nucleosides (-)-aristeromycin and (-)-neplanocin A by a chemicoenzymatic approach

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00350a050
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3R,4S)-2,3-isopropylidenedioxy-4-(1'-methoxycarbonyl-1'-oxomethyl)cyclopentane-1-carboxylic acid 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 氨 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (1R,2S,3R,4R)-4-(acetoxymethyl)-2,3-[(dimethylmethylene)dioxy]-cyclopentane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of the carbocyclic nucleosides (-)-aristeromycin and (-)-neplanocin A by a chemicoenzymatic approach

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00350a050

文献信息

• Chiral building blocks for carbocyclic N- and C-ribonucleosides through biocatalytic asymmetrisation of meso-cyclopentane-1,3-dimethanols
  作者：Barbara Mohar、Anton Štimac、Jože Kobe

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86238-2

  日期：1994.5

  enantiomeric form and cyclopentanecarbonitriles 10 and 15, were prepared efficiently through lipase catalysed enantioselective hydrolysis of meso-diesters 5a-c or transesterification of their parent diol 2 with vinyl acetate in an organic solvent providing chiral monoesters 6a-c or ent-6a of>99% ee in the crucial step. The combined HLADH catalysed and chemical oxidation of 2 resulted in (−)-1 of 74%

  对映体纯的手性结构单元，内酯1在任一对映体形式和cyclopeNTanecarbonitriles 10和15，被有效地制备通过脂肪酶催化的对映选择性水解的内消旋-diesters 5A-C或它们的母体二醇的酯交换反应2在提供手性单酯的有机溶剂中与乙酸乙烯酯图6A-C或ENT - 6a中的>在关键步骤99％ee的。结合的HLADH催化和2的化学氧化导致（-）- 1的对映体纯度为74％。