(1R,2S,3R,4R)-4-(acetoxymethyl)-1-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2,3-[(dimethylmethylene)dioxy]-cyclopentane | 84955-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,3R,4R)-4-(acetoxymethyl)-1-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2,3-[(dimethylmethylene)dioxy]-cyclopentane
• 英文别名: (1R,2S,3R,4R)-4-(acetoxymethyl)-1-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-2,3-<(dimethylmethylene)dioxy>-cyclopentane
• CAS: 84955-46-4
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₆
• 分子量: 329.393
• InChiKey: KKJGGVDXXHRPOM-LPWJVIDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  83.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R,4R)-4-(acetoxymethyl)-1-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2,3-[(dimethylmethylene)dioxy]-cyclopentane 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到(3AR,4R,6R,6AS)-6-氨基-2,2-二甲基-六氢环戊二烯并[D][1,3]二氧杂环戊烯-4-基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of the carbocyclic nucleosides (-)-aristeromycin and (-)-neplanocin A by a chemicoenzymatic approach

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00350a050
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4R,6R,6aR)-6-(1,2-Dihydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxole-4-carboxylic acid 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 氨 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 反应 1.5h， 生成 (1R,2S,3R,4R)-4-(acetoxymethyl)-1-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2,3-[(dimethylmethylene)dioxy]-cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of the carbocyclic nucleosides (-)-aristeromycin and (-)-neplanocin A by a chemicoenzymatic approach

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00350a050

文献信息

• Enantioselective syntheses of carbocyclic ribavirin and its analogs: linear versus convergent approaches
  作者：Rongze Kuang*、Ashit K Ganguly*、Tze-Ming Chan、Birendra N Pramanik、David J Blythin、Andrew T McPhail、Anil.K Saksena

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01704-4

  日期：2000.12

  The first enantioselective syntheses of carbocyclic ribavirin by both convergent and linear approaches are described. The linear approach from chiral nonracemic 2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one proves to be a highly efficient route to carbocyclic analogs of ribavirin.

  描述了通过收敛和线性两种方法首次合成碳环利巴韦林的对映体。从手性非外消旋2-氮杂双环[2.2.1] hept-5-en-3-one获得的线性方法被证明是高效合成利巴韦林碳环类似物的途径。