硅烷,(1,1-二甲基乙基)[[8-(4-甲氧苯基)-7-辛炔基]氧代]二苯基- | 139140-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 硅烷,(1,1-二甲基乙基)[[8-(4-甲氧苯基)-7-辛炔基]氧代]二苯基-
• 英文名称: 8-(4-methoxyphenyl)-7-octyn-1-yl tert-butyldiphenylsilyl ether
• 英文别名: Tert-butyl-[8-(4-methoxyphenyl)oct-7-ynoxy]-diphenylsilane
• CAS: 139140-56-0
• 化学式: C₃₁H₃₈O₂Si
• 分子量: 470.727
• InChiKey: ZMMMTGSNFWRDPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.57
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硅烷,(1,1-二甲基乙基)[[8-(4-甲氧苯基)-7-辛炔基]氧代]二苯基- 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 氯化亚砜 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 methyl (E)-3-[6-[(3-aminophenyl)sulfanylmethyl]-3-[8-(4-methoxyphenyl)octoxy]pyridin-2-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  三取代吡啶白三烯B4受体拮抗剂：合成与构效关系。

  摘要：

  已经制备了显示体外白三烯B4（LTB4，1）受体拮抗剂活性的一系列三取代吡啶。来自这些实验室的先前的二取代吡啶对LTB4受体显示出高亲和力，但在功能分析中显示出激动剂活性（例如，2 Ki = 1 nM）。通过比较，化合物4（该新系列的初始先导化合物）仅显示出适度的亲和力（Ki = 282 nM）；然而，4是一种受体拮抗剂，至多10 microM都没有明显的激动剂活性。脂质尾部和芳基头部区域的后续修饰导致了苯胺50的发现（SB 201146）。该化合物也没有激动剂活性，对LTB4受体具有高亲和力（Ki = 4.7 nM）。

  DOI：

  10.1021/jm00074a013
• 作为产物：
  描述：

  3-辛炔-1-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 咪唑 、 copper(l) iodide 、 potassium hydride 、 1,3-丙二胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 硅烷,(1,1-二甲基乙基)[[8-(4-甲氧苯基)-7-辛炔基]氧代]二苯基-
  参考文献：
  名称：

  （E）-3-[[[[[[6-（2-羧基乙烯基）-5-[[8-（4-甲氧基苯基）辛基]氧基] -2-吡啶基]-甲基]硫代]甲基]苯甲酸和相关化合物：高亲和力白三烯B4受体拮抗剂。

  摘要：

  （E）-3-[[[[[[6-（2-羧基乙烯基）-5-[[8-（4-甲氧基苯基）辛基]氧基] -2-吡啶基]甲基]硫基]甲基]苯甲酸（11，SB 201993）是一种新颖的，有效的LTB4受体拮抗剂。化合物11来自一系列显示LTB4受体拮抗剂活性的三取代吡啶的结构活性研究。在连接铅化合物8的吡啶和苯甲酸部分的含硫链中放置另一个亚甲基单元（K（i）= 80 nM）导致受体亲和力提高10倍以上。另外，在这一系列新的化合物中，发现硫的氧化态对活性至关重要，即亚砜和砜对LTB4受体的亲和力大大降低。化合物11竞争性抑制[3H] LTB4与人多形核白细胞上LTB4受体的结合，Ki为7.1 nM，并阻断LTB4诱导的钙动员和LTB4诱导的脱粒反应，IC50值为131和271。分别为nM。化合物11在小鼠中表现出口服LTB4拮抗剂活性以及局部抗炎活性。

  DOI：

  10.1021/jm00046a017

文献信息

• Pyridine compounds for treating leukotriene-related diseases
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US05631262A1

  公开（公告）日：1997-05-20

  ##STR1## This invention relates to compounds of formula (I) which are useful as leukotriene antagonists.

  这项发明涉及具有公式（I）的化合物，这些化合物可用作白三烯拮抗剂。
• (E)-3-[[[[6-(2-Carboxyethenyl)-5-[[8-(4-methoxyphenyl)octyl]oxy]-2-pyridinyl]methyl]thio]methyl]benzoic acid: a novel high-affinity leukotriene B4 receptor antagonist
  作者：Robert A. Daines、Pamela A. Chambers、Israil Pendrak、Dalia R. Jakas、Henry M. Sarau、James J. Foley、Dulcie B. Schmidt、Don E. Griswold、Lenox D. Martin

  DOI：10.1021/jm00070a015

  日期：1993.9