ethyl 3-((2S,3S,5S,6R)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)propanoate | 1453285-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3-((2S,3S,5S,6R)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)propanoate
• 英文别名: ethyl 3-[(2S,3S,5S,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-methyloxan-2-yl]propanoate
• CAS: 1453285-78-3
• 化学式: C₂₄H₅₀O₅Si₂
• 分子量: 474.829
• InChiKey: JQOBGXYOAWSPDI-XSDIEEQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.54
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-((2S,3S,5S,6R)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)propanoate 在 甲醇 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到ethyl 3-((2S,3S,5S,6R)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-(hydroxymethyl)-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-灯盏花酰胺的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了立体异构全合成的（-）-灯盏花酰胺，这是一种从短鞭毛小茴香中分离出的新型海洋环醚生物碱。合成过程中的关键步骤是吉尔曼试剂使Sharpless不对称环氧化和手性环氧化物的区域选择性开环。四氢吡喃核心已经通过分子内S N 2环化而构建。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.072
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-((S)-1-(benzyloxy)-2-((2R,3R)-3-((benzyloxy)methyl)oxiran-2-yl)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 platinum(IV) oxide 、 copper(l) iodide 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 氢气 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 naphthalen-1-yl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 21.34h， 生成 ethyl 3-((2S,3S,5S,6R)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-灯盏花酰胺的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了立体异构全合成的（-）-灯盏花酰胺，这是一种从短鞭毛小茴香中分离出的新型海洋环醚生物碱。合成过程中的关键步骤是吉尔曼试剂使Sharpless不对称环氧化和手性环氧化物的区域选择性开环。四氢吡喃核心已经通过分子内S N 2环化而构建。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.072