methyl (1R,3R,5R)-3,6,6-trimethyl-2-oxobicyclo<3.1.1>heptane-3-carboxylate | 73675-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (1R,3R,5R)-3,6,6-trimethyl-2-oxobicyclo<3.1.1>heptane-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (1R,3R,5R)-3,6,6-trimethyl-2-oxobicyclo[3.1.1]heptane-3-carboxylate
• CAS: 73675-69-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: VTAOMXGCRWDHDP-RGNHYFCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,3R,5R)-3,6,6-trimethyl-2-oxobicyclo<3.1.1>heptane-3-carboxylate 在 盐酸 、 silica gel 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (1R)-methyl 5-isopropylidene-1,3-dimethyl-2-oxocyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-methyl phaseate and its isomer from (-)-.BETA.-pinene.

  摘要：

  本文介绍了(+)-甲基相酸盐 (2b) 及其表聚物 (25) 的全合成过程。已知的 β 酮酯 (8) 由 (-)-β蒎烯 (4) 制备，通过 1，4-二酮 (7) 转化为关键中间体 (5)。在 -70°C 的 THF-HMPA 溶液中，5 与乙炔 TBDMS 醚（6）的锂试剂反应，可以高产率得到所需的乙炔醇（17）及其表聚物（18）。17 被转化为 (+)- 相酸甲酯 (2b)。通过这项合成工作，确认了天然 (-)- 相酸 (2a) 的绝对构型。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.53.2711
• 作为产物：
  描述：

  beta-pinene 生成 methyl (1R,3R,5R)-3,6,6-trimethyl-2-oxobicyclo<3.1.1>heptane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Takahashi, Shunya; Oritani, Takayuki; Yamashita, Kyohei, Agricultural and Biological Chemistry, 1988, vol. 52, # 6, p. 1633 - 1635

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of (+)-nootkatone from (-)-.beta.-pinene
  作者：Tsutomu Inokuchi、Goro Asanuma、Sigeru Torii

  DOI：10.1021/jo00145a003

  日期：1982.11
• TAKAHASHI, SHUNYA;ORITANI, TAKAYUKI;YAMASHITA, KYOHEI, AGR. AND BIOL. CHEM., 53,(1989) N0, C. 2711-2718
  作者：TAKAHASHI, SHUNYA、ORITANI, TAKAYUKI、YAMASHITA, KYOHEI

  DOI：——

  日期：——