3-(1H-indol-7-yl)-prop-2-en-1-ol | 1314947-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 3-(1H-indol-7-yl)-prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 3-(1H-indol-7-yl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 1314947-18-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: RRZJXVKYBPERGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-indol-7-yl)-prop-2-en-1-ol 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  3-（1H-吲哚-3-基）-5-（1H-吲哚-3-羰基）-4-羟基糠酸的区域选择性合成：通往基于羟基糠酸的胰岛素受体激活剂的途径

  摘要：

  报道了一种新型的用羟基糠酸代替羟基醌部分的胰岛素受体活化剂。3-（1所述的合成ħ -吲哚-3-基）-5-（1- ħ -吲哚-3-羰基）-4- hydroxyfuroic酸（26 - 30）需要七个主要步骤。合成的关键要素包括：（1）依次制备两种4-（N-保护的吲哚）-3-甲氧基-糠醛2,5-二羧酸酯（4和6）；（2）用氯甲酸甲酯将糠酸二酸8区域选择性转化为其C-5甲基酯10; （3）酰化10在温和条件下用7位取代的吲哚 这项研究证明了用羟基糠酸支架合成胰岛素受体激活剂的可行途径。在那些羟基糠酸化合物中，化合物28具有与具有二羟基苯醌支架的默克化合物2相当的胰岛素受体激活潜能。Drug Dev Res 72：247–258，2011.©2010 Wiley-Liss，Inc.

  DOI：

  10.1002/ddr.20391
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(1H-indol-7-yl)acrylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到3-(1H-indol-7-yl)-prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  3-（1H-吲哚-3-基）-5-（1H-吲哚-3-羰基）-4-羟基糠酸的区域选择性合成：通往基于羟基糠酸的胰岛素受体激活剂的途径

  摘要：

  报道了一种新型的用羟基糠酸代替羟基醌部分的胰岛素受体活化剂。3-（1所述的合成ħ -吲哚-3-基）-5-（1- ħ -吲哚-3-羰基）-4- hydroxyfuroic酸（26 - 30）需要七个主要步骤。合成的关键要素包括：（1）依次制备两种4-（N-保护的吲哚）-3-甲氧基-糠醛2,5-二羧酸酯（4和6）；（2）用氯甲酸甲酯将糠酸二酸8区域选择性转化为其C-5甲基酯10; （3）酰化10在温和条件下用7位取代的吲哚 这项研究证明了用羟基糠酸支架合成胰岛素受体激活剂的可行途径。在那些羟基糠酸化合物中，化合物28具有与具有二羟基苯醌支架的默克化合物2相当的胰岛素受体激活潜能。Drug Dev Res 72：247–258，2011.©2010 Wiley-Liss，Inc.

  DOI：

  10.1002/ddr.20391