methyl 3-(1H-indol-7-yl)acrylate | 104682-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(1H-indol-7-yl)acrylate
• 英文别名: 3-(1H-indol-7-yl)acrylic acid methyl ester；Methyl 3-(1H-indol-7-yl)prop-2-enoate
• CAS: 104682-97-5
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: XOLBSBOCRAAKLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(1H-indol-7-yl)acrylate 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-[3-(1H-indol-7-yl)allyl]malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-（1H-吲哚-3-基）-5-（1H-吲哚-3-羰基）-4-羟基糠酸的区域选择性合成：通往基于羟基糠酸的胰岛素受体激活剂的途径

  摘要：

  报道了一种新型的用羟基糠酸代替羟基醌部分的胰岛素受体活化剂。3-（1所述的合成ħ -吲哚-3-基）-5-（1- ħ -吲哚-3-羰基）-4- hydroxyfuroic酸（26 - 30）需要七个主要步骤。合成的关键要素包括：（1）依次制备两种4-（N-保护的吲哚）-3-甲氧基-糠醛2,5-二羧酸酯（4和6）；（2）用氯甲酸甲酯将糠酸二酸8区域选择性转化为其C-5甲基酯10; （3）酰化10在温和条件下用7位取代的吲哚 这项研究证明了用羟基糠酸支架合成胰岛素受体激活剂的可行途径。在那些羟基糠酸化合物中，化合物28具有与具有二羟基苯醌支架的默克化合物2相当的胰岛素受体激活潜能。Drug Dev Res 72：247–258，2011.©2010 Wiley-Liss，Inc.

  DOI：

  10.1002/ddr.20391
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(1-pivaloyl-1H-indol-7-yl)acrylate 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到methyl 3-(1H-indol-7-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  钌 (II) 催化下的 C7-吲哚酰胺化和烯基化。

  摘要：

  C7-H-功能化吲哚是生物和药物化合物中普遍存在的结构单元，可用于多种针对 SARS-CoV 或 HIV-1 的抗病毒药物。因此，迫切需要实现吲哚 C7−H 位置的位点选择性功能化，同时区分其他键。在此，我们公开了在温和条件下通过二羧酸钌(II)催化对吲哚进行位点选择性C7-H活化。通过弱O配位的碱辅助内部亲电型取代C-H钌化使得吲哚的C7-H功能化，并提供了广泛的范围，包括C-N和C-C键的形成。多功能钌催化的 C7−H 活化的特点是克级合成和导向基团的无痕去除，从而可以轻松获得药物相关的支架。通过光谱和光谱分析进行的详细机理研究揭示了钌催化吲哚 C7−H 位置功能化的独特性质。

  DOI：

  10.1002/anie.202006164

文献信息

• [EN] AMINOPYRIMIDINE DERIVATIVES AND THEIR MEDICAL USE<br/>[FR] DERIVES DE 2-AMINOPYRIMIDINE ET LEUR APPLICATION EN MEDECINE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2004089913A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  A compound of formula I or a pharmaceutically acceptable salt, ester or prodrug thereof wherein the variables haue the meanings as defined in the specification. Further disclosed are a method of inhibiting IKK activity using a compound of formula I, a method of inhibiting production of TNF using a compound of formula I, a compound of formula I for use as a pharmaceutical, a pharmaceutical composition comprising a compound of formula I, and use of a compound of formula I in the manufacture of a medicament for use as an immunosuppressant or anti-inflammatory agent.

  具有公式I的化合物或其药学上可接受的盐、酯或前药，其中变量的含义如规范中所定义。进一步披露了使用公式I的化合物抑制IKK活性的方法，使用公式I的化合物抑制TNF生成的方法，用于药用的公式I的化合物，包含公式I的化合物的药物组合物，以及使用公式I的化合物制造用作免疫抑制剂或抗炎药物的药物的用途。
• Regioselective synthesis of 3-aryl-5-(1H-indole-3-carbonyl)-4-hydroxyfuroic acids as potential insulin receptor activators
  作者：Shan-Yen Chou、Shieh-Shung Tom Chen、Ching-Hui Chen、Lien-Shange Chang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.076

  日期：2006.10

  5-dicarboxylic acid (8) is selectively converted into its C-5 methylester (6) by treatment with methyl chloroformate followed by decarboxylation in one flask. Acylation of the resulting half ester with a 7-substituted indole was performed under mild conditions to afford 3-aryl-5-(1H-indole-3-carbonyl)-4-methoxy-2-furoic acid (11). The synthetic utility of the resulting furoic acids as a skeleton in

  通过用氯甲酸甲酯处理然后在一个烧瓶中脱羧，将3-甲氧基-4-芳基-呋喃-2,5-二羧酸（8）选择性地转化为其C-5甲酯（6）。在温和的条件下用7-取代的吲哚酰化所得的半酯，得到3-芳基-5-（1H-吲哚-3-羰基）-4-甲氧基-2-糠酸（11）。建立了所得糠酸作为潜在胰岛素受体激活剂合成中的骨架的合成效用。
• Pyrrolo[2,3-F] and [3,2-F]Isoquinolinone derivatives as 5-hydroxytryptamine-6 ligands
  申请人：Zhou Ping

  公开号：US20070099912A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  The present invention provides a compound of formula I or II and the use thereof in the therapeutic treatment of a central nervous system disorder related to or affected by the 5-HT6 receptor.

  本发明提供了一种具有I或II式的化合物以及其在治疗与或受5-HT6受体相关的中枢神经系统疾病中的用途。
• Pyrroloquinolinyl-Pyrrolidine-2,5-Dione Compositions And Methods For Preparing And Using Same
  申请人：Ashwell Mark A.

  公开号：US20120165278A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The present invention relates to pyrroloquinolinyl-pyrrolidine-2,5-dione compounds and methods of synthesizing these compounds. The present invention also relates to pharmaceutical compositions containing pyrroloquinolinyl-pyrrolidine-2,5-dione compounds and methods of treating cell proliferative disorders, such as cancer, by administering these compounds or pharmaceutical compositions to subjects in need thereof.

  本发明涉及吡咯喹啉基吡咯啉-2,5-二酮化合物及其合成方法。本发明还涉及含有吡咯喹啉基吡咯啉-2,5-二酮化合物的药物组合物，以及通过将这些化合物或药物组合物用于需要的受试者来治疗细胞增殖性疾病，如癌症的方法。
• A Modified ToxT Inhibitor Reduces <i>Vibrio cholerae</i> Virulence <i>in Vivo</i>
  作者：Anne K. Woodbrey、Evans O. Onyango、Gabriela Kovacikova、F. Jon Kull、Gordon W. Gribble

  DOI：10.1021/acs.biochem.8b00667

  日期：2018.9.25

  factor ToxT. Here we report the synthesis and biological activity of derivatives of our previous bicyclic, fatty acid-like inhibitors. All of the synthesized derivatives show antivirulence activity in vitro. For the most potent compounds, a concentration of 5 μM completely inhibited ToxT-mediated tcpA expression as measured in the β-galactosidase assay. One indole compound, 3-(1-butyl-1H-indol-7-yl)propanoic

  之前我们已经设计并合成小分子抑制剂降低霍乱弧菌毒性在体外通过靶向转录因子ToxT。在这里，我们报告我们以前的双环，脂肪酸样抑制​​剂的衍生物的合成和生物活性。所有合成的衍生物在体外均显示抗毒活性。对于最有效的化合物，如在β-半乳糖苷酶检测中所测，浓度为5μM完全抑制了ToxT介导的tcpA表达。一种吲哚化合物3-（1-丁基-1 H-吲哚-7-基）丙酸（8）在抑制婴儿小鼠的肠道定殖方面也很有效。这些修饰的化合物可以作为进一步抗霍乱药物开发的良好候选物。