endo-3-bromo-exo-2-t-butylperoxynorbornane | 56375-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: endo-3-bromo-exo-2-t-butylperoxynorbornane
• 英文别名: 2-bromo-3-tert-butylperoxybicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 56375-25-8
• 化学式: C₁₁H₁₉BrO₂
• 分子量: 263.175
• InChiKey: VXUPCEFOIOHQQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基过氧化氢 、 降冰片烯 生成 endo-3-bromo-exo-2-t-butylperoxynorbornane
  参考文献：
  名称：

  Bloodworth,A.J.; Griffin,I.M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1975, p. 695 - 698

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxymetallation. Part 14. Modified procedures for t-butyl peroxymercuriation and bromodemercuriation that lead to an improved, stereoselective, conversion of non-terminal alkenes into β-bromoalkyl peroxides
  作者：A. J. Bloodworth、J. L. Courtneidge

  DOI：10.1039/p19810003258

  日期：——

  trans-peroxymercuiation of non-terminal alkenes with little or no accompanying acyloxymercuriation has been accomplished by using mercury(II) acetate under conditions of equilibrium control induced by the presence of 20 mol% of perchloric acid. Bromodemercuriation of the derived peroxymercurials, using bromine in methanol with added sodium bromide, stereoselectively affords β-bromoalkyl peroxides with predominant

  通过在存在20mol％高氯酸的条件下诱导的平衡控制条件下，使用乙酸汞（II），已经实现了具有很少或没有伴随的酰氧基汞的非末端烯烃的立体特异性反过氧化汞。使用溴在甲醇中的溴与添加的溴化钠对衍生的过氧汞的溴代汞固化进行立体选择，可得到主要保留构型的β-溴代烷基过氧化物。修改后的方法均不能有效改善降冰片烯衍生的过氧化物的制备。通过硅胶色谱分离了十种非对映异构纯的溴过氧化物，其特征是13C nmr光谱。环己烯和降冰片烯衍生物的构型已根据其200 MHz 1 H nmr光谱进行了分配。