rac-8aα<<(tert-Butyl)dimethylsilyl>oxy>-1,4,4aα,5,6,7,8,8a-octahydro-2,5,5,8aβ-tetramethylnaphthalin-1,4-dion | 123218-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: rac-8aα<<(tert-Butyl)dimethylsilyl>oxy>-1,4,4aα,5,6,7,8,8a-octahydro-2,5,5,8aβ-tetramethylnaphthalin-1,4-dion
• 英文别名: rac-8aα{[(tert-Butyl)dimethylsilyl]oxy}-1,4,4aα,5,6,7,8,8a-octahydro-2,5,5,8aβ-tetramethylnaphthalin-1,4-dion
• CAS: 123218-02-0；130815-16-6
• 化学式: C₂₀H₃₄O₃Si
• 分子量: 350.574
• InChiKey: BQKPWEBVHHXJJS-JXXFODFXSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-8aα<<(tert-Butyl)dimethylsilyl>oxy>-1,4,4aα,5,6,7,8,8a-octahydro-2,5,5,8aβ-tetramethylnaphthalin-1,4-dion 在 苄基三甲基氢氧化铵 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到rac-(6aΑH,7aβH)-3α<<(tert-Butyl)dimethylsilyl>oxy>octahydro-1a,2aβ,6,6-tetramethylnaphth<2,3-b>oxiren-2,7-dion
  参考文献：
  名称：

  模具合成物和类似物Verbindungen的模具†

  摘要：

  拉丹烷二萜类紫杉醇及其类似化合物的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730433
• 作为产物：
  描述：

  rac-(4aβH)-8α-Ethoxyoctahydro-2α,5,5,8aβ-tetramethylnapthalin-1,4-dion 在 2,6-二甲基吡啶 、 aluminum oxide 、 水 、 三溴化硼 、 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 rac-8aα<<(tert-Butyl)dimethylsilyl>oxy>-1,4,4aα,5,6,7,8,8a-octahydro-2,5,5,8aβ-tetramethylnaphthalin-1,4-dion
  参考文献：
  名称：

  模具合成物和类似物Verbindungen的模具†

  摘要：

  拉丹烷二萜类紫杉醇及其类似化合物的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730433

文献信息

• Enantiospecific Entry to a Common Decalin Intermediate for the Syntheses of Highly Oxygenated Terpenoids
  作者：Shota Nagasawa、Kerry E. Jones、Richmond Sarpong

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01937

  日期：2019.9.20

  enantiospecific route to one enantiomer of a common decalin core that is present in numerous highly oxygenated terpenoids. This intermediate is accessed in eight steps from (R)-carvone, an inexpensive, enantioenriched building block, which can be elaborated to the desired bicycle through sequential Fe(III)-catalyzed reductive olefin coupling and Dieckmann condensation. The same synthetic route may be applied

  在本文中，我们描述了一种常见的十氢化萘核心对映体的对映体特异性途径，该对映体存在于许多高度氧化的萜类化合物中。从（R）-香芹酮（一种便宜的，富含对映体的结构单元）可以通过八个步骤访问该中间体，可以通过顺序的Fe（III）催化的还原烯烃偶联和Dieckmann缩合将其精制为所需的自行车。可以将相同的合成路线应用于（S）-香芹酮，以提供该常见中间体的对映异构体用于其他应用。