N-((4-amino-7-(1H-pyrazol-3 -yl)-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-2-yl)methyl)-N-ethylacetamide | 2242952-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-((4-amino-7-(1H-pyrazol-3 -yl)-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-2-yl)methyl)-N-ethylacetamide
• 英文别名: Bms-986299；N-[[4-amino-7-(1H-pyrazol-5-yl)-3H-imidazo[4,5-c]quinolin-2-yl]methyl]-N-ethylacetamide
• CAS: 2242952-69-6
• 化学式: C₁₈H₁₉N₇O
• 分子量: 349.395
• InChiKey: UHNRLQRZRNKOKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-溴喹啉-3,4-二胺 在 吡啶 、 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 bis(tert- butyldicylcohexylphosphine)dichloro palladium(II) 、 碳酸氢钠 、 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 丙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N-((4-amino-7-(1H-pyrazol-3 -yl)-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-2-yl)methyl)-N-ethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  咪唑融合 2-氨基喹啉 NLRP3 激动剂收敛合成的偶联-缩合策略

  摘要：

  报道了 NLRP3（核苷酸结合域和富含亮氨酸重复序列的蛋白 3）激动剂 BMS-986299 的收敛途径的发展。该合成依赖于关键的 Miyaura 硼酸化和碘咪唑与邻氨基氯芳烃之间的串联 Suzuki-Miyaura 偶联，然后通过酸介导的环化反应得到氨基喹啉核。随后的 Boc 裂解和区域选择性酰化提供了目标化合物。介绍了获得碘咪唑中间体的两条路线，以及通过 Negishi 偶联合成邻氨基氯芳烃。与线性使能合成相比，收敛的六步路线导致过程质量强度降低 80%。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02395

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED IMIDAZO-QUINOLINES AS NLRP3 MODULATORS<br/>[FR] IMIDAZO-QUINOLÉINES SUBSTITUÉES UTILISÉES EN TANT QUE MODULATEURS DE NLRP3
  申请人：INNATE TUMOR IMMUNITY INC

  公开号：WO2018152396A1

  公开（公告）日：2018-08-23

  This disclosure features chemical entities (e.g., a compound or a pharmaceutically acceptable salt, and/or hydrate, and/or cocrystal, and/or drug combination of the compound) that modulate (e.g., agonizes or partially agonizes) NLRP3 that are useful, e.g., for treating a condition, disease or disorder in which an increase in NLRP3 signaling may correct a deficiency in innate immune activity (e.g., a condition, disease or disorder associated with an insufficient immune response) that contributes to the pathology and/or symptoms and/ or progression of the condition, disease or disorder (e.g., cancer) in a subject (e.g., a human). This disclosure also features compositions as well as other methods of using and making the same.

  本公开涉及化学实体（例如，化合物或药用可接受盐，和/或水合物，和/或共晶体，和/或该化合物的药物组合），其调节（例如，激动或部分激动）对NLRP3有用，例如，用于治疗增加NLRP3信号可能纠正先天免疫活性缺陷的情况，疾病或紊乱（例如，与免疫反应不足有关的情况，疾病或紊乱），这些情况，疾病或紊乱的病理学和/或症状和/或进展（例如，癌症）的贡献者（例如，人类）中。本公开还涉及组合物以及使用和制备相同的其他方法。
• [EN] SUBSTITUED 4-AMINO-1H-IMIDAZO[4,5-C]QUINOLINE COMPOUNDS AND IMPROVED METHODS FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] COMPOSÉS DE 4-AMINO-1H-IMIDAZO[4,5-C] QUINOLÉINE SUBSTITUÉS ET PROCÉDÉS AMÉLIORÉS POUR LEUR PRÉPARATION
  申请人：INNATE TUMOR IMMUNITY INC

  公开号：WO2020037094A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  Improved methods and intermediates thereof for preparing substituted 4-amino-1H-imidazo[4,5-c]quinoline compounds are described. These compounds are useful as NLRP3 modulators.

  描述了用于制备取代的4-氨基-1H-咪唑[4,5-c]喹啉化合物的改进方法和中间体。这些化合物可用作NLRP3调节剂。
• SUBSTITUTED IMIDAZO-QUINOLINES AS NLRP3 MODULATORS
  申请人：Innate Tumor Immunity, Inc.

  公开号：EP3510034B1

  公开（公告）日：2020-04-22
• EP3753938A1
  申请人：——

  公开号：EP3753938A1

  公开（公告）日：2020-12-23
• NLRP3 MODULATORS
  申请人：Innate Tumor Immunity, Inc.

  公开号：US20190055236A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  This disclosure features chemical entities (e.g., a compound or a pharmaceutically acceptable salt, and/or hydrate, and/or cocrystal, and/or drug combination of the compound) that modulate (e.g., agonizes or partially agonizes) NLRP3 that are useful, e.g., for treating a condition, disease or disorder in which an increase in NLRP3 signaling may correct a deficiency in innate immune activity (e.g., a condition, disease or disorder associated with an insufficient immune response) that contributes to the pathology and/or symptoms and/or progression of the condition, disease or disorder (e.g., cancer) in a subject (e.g., a human). This disclosure also features compositions as well as other methods of using and making the same.