2'-allyl-5'-fluoroacetophenone | 189219-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2'-allyl-5'-fluoroacetophenone
• 英文别名: 1-(5-Fluoro-2-prop-2-enylphenyl)ethanone
• CAS: 189219-01-0
• 化学式: C₁₁H₁₁FO
• 分子量: 178.206
• InChiKey: UKXOQRHSPDOUGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 2'-allyl-5'-fluoroacetophenone 在 bis(cyclopentadienyl)bis(trimethylphosphane)titanium(II) 、 三甲基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、124.11 kPa 条件下， 以80%的产率得到cis-2,3,4,6a-tetrahydro-6a-methyl-4'-fluoro-2H-indanyl[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  茂钛催化邻烯丙基芳基酮环羰基化生成γ-丁内酯

  摘要：

  描述了使用催化量的 Cp2Ti(PMe3)2 或 Cp2Ti(CO)2 将邻烯丙基芳基酮转化为 γ-丁内酯的方法。这种催化“杂Pauson-Khand”型过程通过氧杂钛环的羰基化，然后通过热诱导还原消除形成γ-丁内酯并使催化剂再生。我们研究了这种催化方法的范围和局限性。我们的结果与以下观点一致，即该催化循环的关键步骤是形成电荷转移复合物或涉及催化剂和底物之间的可逆电子转移。

  DOI：

  10.1021/ja970115b
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2-羟基苯乙酮 在 吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(2-呋喃基)膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2'-allyl-5'-fluoroacetophenone
  参考文献：
  名称：

  茂钛催化邻烯丙基芳基酮环羰基化生成γ-丁内酯

  摘要：

  描述了使用催化量的 Cp2Ti(PMe3)2 或 Cp2Ti(CO)2 将邻烯丙基芳基酮转化为 γ-丁内酯的方法。这种催化“杂Pauson-Khand”型过程通过氧杂钛环的羰基化，然后通过热诱导还原消除形成γ-丁内酯并使催化剂再生。我们研究了这种催化方法的范围和局限性。我们的结果与以下观点一致，即该催化循环的关键步骤是形成电荷转移复合物或涉及催化剂和底物之间的可逆电子转移。

  DOI：

  10.1021/ja970115b