Formic acid (3aS,4R,5R,6R,7aS)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-formyl-2-oxo-octahydro-benzofuran-5-yl ester | 138034-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Formic acid (3aS,4R,5R,6R,7aS)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-formyl-2-oxo-octahydro-benzofuran-5-yl ester
• 英文别名: [(3aS,4R,5R,6R,7aS)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-formyl-2-oxo-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-1-benzofuran-5-yl] formate
• CAS: 138034-52-3
• 化学式: C₂₆H₃₀O₆Si
• 分子量: 466.606
• InChiKey: VWIZJAUFTVIUMS-SVLCKSGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Formic acid (3aS,4R,5R,6R,7aS)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-formyl-2-oxo-octahydro-benzofuran-5-yl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 四丁基氟化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 17.83h， 生成 (1S,2S,6S)-2-hydroxy-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl-7-oxabicyclo<4.3.0>non-3-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）介导的分子内缩醛形成应用于D-葡萄糖制备的底物：对映体paniculide B的正式合成

  摘要：

  容易从D-葡萄糖制备的对映体纯且致密官能化的环己烯3经历Pd（II）介导的分子内缩醛形成。所得缩醛4的进一步官能团调节实现了进入潘尼西里德B的关键合成中间体2的访问，潘尼西里德B是一种双倍半萜烯状的倍半萜烯。本工作构成了该天然产物的对映体形式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89728-3
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4R,4aR,7R,7aS,8aS)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6,7-dihydroxy-octahydro-benzo[1,2-b;4,5-b']difuran-2-one 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以1.76 g的产率得到Formic acid (3aS,4R,5R,6R,7aS)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-formyl-2-oxo-octahydro-benzofuran-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）介导的分子内缩醛形成应用于D-葡萄糖制备的底物：对映体paniculide B的正式合成

  摘要：

  容易从D-葡萄糖制备的对映体纯且致密官能化的环己烯3经历Pd（II）介导的分子内缩醛形成。所得缩醛4的进一步官能团调节实现了进入潘尼西里德B的关键合成中间体2的访问，潘尼西里德B是一种双倍半萜烯状的倍半萜烯。本工作构成了该天然产物的对映体形式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89728-3