(1S,4aR,5S,6R,8aR)-6-Acetoxymethyl-5-(2-furan-3-yl-ethyl)-1,4a-dimethyl-decahydro-naphthalene-1-carboxylic acid methyl ester | 475977-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,4aR,5S,6R,8aR)-6-Acetoxymethyl-5-(2-furan-3-yl-ethyl)-1,4a-dimethyl-decahydro-naphthalene-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1S,4aR,5S,6R,8aR)-6-(acetyloxymethyl)-5-[2-(furan-3-yl)ethyl]-1,4a-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxylate
• CAS: 475977-99-2
• 化学式: C₂₃H₃₄O₅
• 分子量: 390.52
• InChiKey: HYIDOOZWYZJHSX-JITRPMOWSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4aR,5S,6R,8aR)-6-Acetoxymethyl-5-(2-furan-3-yl-ethyl)-1,4a-dimethyl-decahydro-naphthalene-1-carboxylic acid methyl ester 在 对甲苯磺酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1S,4aR,5S,6R,8aR)-6-Acetoxymethyl-5-{2-[2-((R)-2-benzoyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl)-furan-3-yl]-ethyl}-1,4a-dimethyl-decahydro-naphthalene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  高等萜类化合物的合成转化：VII。Labdane系列四氢-β-咔啉的合成

  摘要：

  Reductive amination of methyl 16-formyllambertianate with tryptamine, followed by Pictet-Spengler cyclization of the resulting diterpenoindole amine with formaldehyde, yields methyl 16-(1,2,3,4-tetrahydro-beta-carbolin-2-ylmethyl)lambertianate. The reaction of formyl-substituted methyl labdatrienoates and labdadienoates with 2-(3-indolyl)ethylamines provides a convenient approach to 1-diterpeno-beta-carbolines.

  DOI：

  10.1023/a:1019607005053
• 作为产物：
  描述：

  lambertianic acid methyl ester 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,4aR,5S,6R,8aR)-6-Acetoxymethyl-5-(2-furan-3-yl-ethyl)-1,4a-dimethyl-decahydro-naphthalene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  高等萜类化合物的合成转化：VII。Labdane系列四氢-β-咔啉的合成

  摘要：

  Reductive amination of methyl 16-formyllambertianate with tryptamine, followed by Pictet-Spengler cyclization of the resulting diterpenoindole amine with formaldehyde, yields methyl 16-(1,2,3,4-tetrahydro-beta-carbolin-2-ylmethyl)lambertianate. The reaction of formyl-substituted methyl labdatrienoates and labdadienoates with 2-(3-indolyl)ethylamines provides a convenient approach to 1-diterpeno-beta-carbolines.

  DOI：

  10.1023/a:1019607005053