Methyl 4-O-acetyl-2-O-benzoyl-6-deoxy-α-L-galactopyranoside | 123076-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 4-O-acetyl-2-O-benzoyl-6-deoxy-α-L-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5S,6S)-5-acetyloxy-4-hydroxy-2-methoxy-6-methyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 123076-96-0
• 化学式: C₁₆H₂₀O₇
• 分子量: 324.331
• InChiKey: SCTQVOJETSUYRO-BSVDJGSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-O-acetyl-2-O-benzoyl-6-deoxy-α-L-galactopyranoside 在 三苯基膦 、 zinc(II) iodide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以37%的产率得到Methyl 3-O-acetyl-2-O-benzoyl-4,6-dideoxy-4-iodo-α-L-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Lindhorst, Thisbe K.; Thiem, Joachim, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 12, p. 1237 - 1241

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-3,4-O-(1-ethoxyetylidene)-α-L-galactopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Methyl 4-O-acetyl-2-O-benzoyl-6-deoxy-α-L-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Studies of the mechanistic diversity of sodium cyanoborohydride reduction of tosylhydrazones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00278a035

文献信息

• Efficient Synthetic Route to Ravidosamine Derivatives
  作者：Keisuke Suzuki、Day-Shin Hsu、Takashi Matsumoto

  DOI：10.1055/s-2005-864792

  日期：——

  s: Concise synthesis of ravidosamine, the amino sugar constituent of ravidomycin and other antibiotics, has been achieved. The key steps include (1) regioselective reduction of benzylidene acetal with DIBAL, and (2) stereoselective reduction of oxime to the corresponding amine by using samarium diiodide in the presence of methanol.

  s：已经实现了拉维多胺的简洁合成，拉维多胺是拉维霉素和其他抗生素的氨基糖成分。关键步骤包括 (1) 使用 DIBAL 对亚苄基缩醛进行区域选择性还原，以及 (2) 在甲醇存在下使用二碘化钐将肟立体选择性还原为相应的胺。
• LINDHORST, THISBE K.;THIEM, JOACHIM, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1990) N2, C. 1237-1241
  作者：LINDHORST, THISBE K.、THIEM, JOACHIM

  DOI：——

  日期：——