(2R,3S,5S,6S)-3,5-Bis-benzyloxy-2-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-4-one oxime | 852561-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,5S,6S)-3,5-Bis-benzyloxy-2-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-4-one oxime
• CAS: 852561-95-6
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₅
• 分子量: 371.433
• InChiKey: VZSKFCQCMVYCHZ-PSMQTCRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  69.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5S,6S)-3,5-Bis-benzyloxy-2-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-4-one oxime 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Methyl 3-amino-2,4-di-O-benzyl-3,6-dideoxy-α-L-galactopyranoside 、 Methyl 3-amino-2,4-di-O-benzyl-3,6-dideoxy-α-L-gulopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Ravidosamine衍生物的有效合成路线

  摘要：

  s：已经实现了拉维多胺的简洁合成，拉维多胺是拉维霉素和其他抗生素的氨基糖成分。关键步骤包括 (1) 使用 DIBAL 对亚苄基缩醛进行区域选择性还原，以及 (2) 在甲醇存在下使用二碘化钐将肟立体选择性还原为相应的胺。

  DOI：

  10.1055/s-2005-864792
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R,6S)-4-(2-Ethoxy-ethoxy)-2-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-3,5-diol 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (2R,3S,5S,6S)-3,5-Bis-benzyloxy-2-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-4-one oxime
  参考文献：
  名称：

  Ravidosamine衍生物的有效合成路线

  摘要：

  s：已经实现了拉维多胺的简洁合成，拉维多胺是拉维霉素和其他抗生素的氨基糖成分。关键步骤包括 (1) 使用 DIBAL 对亚苄基缩醛进行区域选择性还原，以及 (2) 在甲醇存在下使用二碘化钐将肟立体选择性还原为相应的胺。

  DOI：

  10.1055/s-2005-864792