Methyl 2,4-di-O-benzyl-6-deoxy-α-L-xylo-hexopyranosid-3-ulose | 170998-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 2,4-di-O-benzyl-6-deoxy-α-L-xylo-hexopyranosid-3-ulose
• 英文别名: (2R,3R,5R,6S)-2-methoxy-6-methyl-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-4-one
• CAS: 170998-55-7
• 化学式: C₂₁H₂₄O₅
• 分子量: 356.419
• InChiKey: XHNFGXYQEUDTNE-PSMQTCRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2,4-di-O-benzyl-6-deoxy-α-L-xylo-hexopyranosid-3-ulose 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Methyl 3-amino-2,4-di-O-benzyl-3,6-dideoxy-α-L-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Adinolfi, Matteo; Barone, Gaspare; Corsaro, Maria Michela, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 7, p. 913 - 928

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 4-O-acetyl-2-O-benzoyl-6-deoxy-α-L-galactopyranoside 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 barium(II) oxide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 Methyl 2,4-di-O-benzyl-6-deoxy-α-L-xylo-hexopyranosid-3-ulose
  参考文献：
  名称：

  Ravidosamine衍生物的有效合成路线

  摘要：

  s：已经实现了拉维多胺的简洁合成，拉维多胺是拉维霉素和其他抗生素的氨基糖成分。关键步骤包括 (1) 使用 DIBAL 对亚苄基缩醛进行区域选择性还原，以及 (2) 在甲醇存在下使用二碘化钐将肟立体选择性还原为相应的胺。

  DOI：

  10.1055/s-2005-864792

文献信息

• Adinolfi, Matteo; Barone, Gaspare; Corsaro, Maria Michela, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 7, p. 913 - 928
  作者：Adinolfi, Matteo、Barone, Gaspare、Corsaro, Maria Michela、Lanzetta, Rosa、Mangoni, Lorenzo、Monaco, Pietro

  DOI：——

  日期：——
• Efficient Synthetic Route to Ravidosamine Derivatives
  作者：Keisuke Suzuki、Day-Shin Hsu、Takashi Matsumoto

  DOI：10.1055/s-2005-864792

  日期：——

  s: Concise synthesis of ravidosamine, the amino sugar constituent of ravidomycin and other antibiotics, has been achieved. The key steps include (1) regioselective reduction of benzylidene acetal with DIBAL, and (2) stereoselective reduction of oxime to the corresponding amine by using samarium diiodide in the presence of methanol.

  s：已经实现了拉维多胺的简洁合成，拉维多胺是拉维霉素和其他抗生素的氨基糖成分。关键步骤包括 (1) 使用 DIBAL 对亚苄基缩醛进行区域选择性还原，以及 (2) 在甲醇存在下使用二碘化钐将肟立体选择性还原为相应的胺。