methyl 6-O-acetyl-2,3-cyclohexylidene-α-D-glucopyranoside | 89859-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-O-acetyl-2,3-cyclohexylidene-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 6-O-acetyl-2,3-O-cyclohexylidene-α-D-glucopyranoside；[(3aR,4S,6R,7R,7aS)-7-hydroxy-4-methoxyspiro[4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-2,1'-cyclohexane]-6-yl]methyl acetate
• CAS: 89859-45-0
• 化学式: C₁₅H₂₄O₇
• 分子量: 316.351
• InChiKey: FDQKKIAKSJZJAV-RGDJUOJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-O-acetyl-2,3-cyclohexylidene-α-D-glucopyranoside 在 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 生成 methyl 6-O-acetyl-2,3-cyclohexylidene-α-D-xylo-hexopyranosid-4-ulose
  参考文献：
  名称：

  N-取代的缬草胺衍生物作为潜在的口服降糖药的合成及其对α-D-葡萄糖苷酶的抑制活性。

  摘要：

  合成了各种N-取代的缬氨酰胺衍生物，包括化合物23a，24a和34a，其结构类似于天然存在的寡糖α-D-葡萄糖苷酶抑制剂的关键假二糖（25a和26a）。对猪蔗糖酶和麦芽糖酶的抑制活性。已经发现，在这项研究中评估的N-取代缬胺胺衍生物比相应的N-取代缬胺胺衍生物和母体缬胺胺更有效。值得注意的是，即使是简单的N-取代的缬胺胺衍生物，例如N- [2-羟基-1-（羟甲基）乙基]-，N-[（（1R，2R）-2-羟基环己基]-和N-[（R ）-（-）-β-羟基苯乙基]缬胺（6，8a，

  DOI：

  10.1021/jm00156a023
• 作为产物：
  描述：

  甲基-4-O-苯甲酰基-6-脱氧-6-溴-α-D-吡喃葡萄糖苷 、 环己酮二甲缩酮 在 sodium hydroxide 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基乙酰胺 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 methyl 6-O-acetyl-2,3-cyclohexylidene-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-substituted pseudo-aminosugars and pharmaceutical compositions

  摘要：

  一种具有通式的化合物：##STR1## 其中A为氢或羟基；B为(1)式的基团; ##STR2## (2)式的基团; ##STR3## 或(3)式的基团; ##STR4## 或其药学上可接受的盐是新颖的，具有优异的α-葡萄糖苷水解酶抑制活性，并且对于高血糖症状和由高血糖引起的各种疾病非常有用。

  公开号：

  US04595678A1

文献信息

• N-substituted pseudo-aminosugars, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0089812B1

  公开（公告）日：1986-10-01
• US4595678A
  申请人：——

  公开号：US4595678A

  公开（公告）日：1986-06-17