ethyl (4R,7R)-7-[(3R,3aS,5aR,5bR,7aS,11aS,11bR,13aR,13bS)-5a,5b,8,8,11a,13b-hexamethyl-1,2,3,3a,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-3-yl]-4-hydroxyoct-2-ynoate | 247193-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl (4R,7R)-7-[(3R,3aS,5aR,5bR,7aS,11aS,11bR,13aR,13bS)-5a,5b,8,8,11a,13b-hexamethyl-1,2,3,3a,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-3-yl]-4-hydroxyoct-2-ynoate
• CAS: 247193-93-7
• 化学式: C₃₇H₆₀O₃
• 分子量: 552.882
• InChiKey: NGCSMUJBEDTVHS-XEASBVAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4R,7R)-7-[(3R,3aS,5aR,5bR,7aS,11aS,11bR,13aR,13bS)-5a,5b,8,8,11a,13b-hexamethyl-1,2,3,3a,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-3-yl]-4-hydroxyoct-2-ynoate 在 palladium carbonate 喹啉 、 四氧化锇 、 氢气 作用下， 以 吡啶 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 (3R,4S,5R)-5-[(3R)-3-[(3R,3aS,5aR,5bR,7aS,11aS,11bR,13aR,13bS)-5a,5b,8,8,11a,13b-hexamethyl-1,2,3,3a,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-3-yl]butyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  ane烷系列细菌三萜的假定生物合成前体核糖基胆碱的合成

  摘要：

  提出了一种通用，有效的途径，可控制侧链上所有不对称碳原子的核糖基戊烷。合成基于从二萜开始的两个链延伸，随后是两个炔基部分的添加。在关键步骤中，通过手性恶唑硼烷辅助的硼氢化反应将酮丙酸酯立体选择性地还原为相应的羟基丙酸酯。该合成方案代表了一种有用的工具，可用于获取具有生物学意义的天然和非天然的细菌紫罗兰醇多元醇衍生物，以及用于生物合成研究的标记的核糖基紫罗兰和细菌七紫杉醇。图选项

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00567-0
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (7R)-7-[(3R,3aS,5aR,5bR,7aS,11aS,11bR,13aR,13bS)-5a,5b,8,8,11a,13b-hexamethyl-1,2,3,3a,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-3-yl]-4-oxooct-2-ynoate 在 (R)-B-methyl-4,5,5-triphenyl-1,3,2-oxazaborolidine 、 B2H6-THF 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到ethyl (4R,7R)-7-[(3R,3aS,5aR,5bR,7aS,11aS,11bR,13aR,13bS)-5a,5b,8,8,11a,13b-hexamethyl-1,2,3,3a,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-3-yl]-4-hydroxyoct-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  ane烷系列细菌三萜的假定生物合成前体核糖基胆碱的合成

  摘要：

  提出了一种通用，有效的途径，可控制侧链上所有不对称碳原子的核糖基戊烷。合成基于从二萜开始的两个链延伸，随后是两个炔基部分的添加。在关键步骤中，通过手性恶唑硼烷辅助的硼氢化反应将酮丙酸酯立体选择性地还原为相应的羟基丙酸酯。该合成方案代表了一种有用的工具，可用于获取具有生物学意义的天然和非天然的细菌紫罗兰醇多元醇衍生物，以及用于生物合成研究的标记的核糖基紫罗兰和细菌七紫杉醇。图选项

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00567-0