ethyl 2α,3β,23-trihydroxyurs-12-en-28-oate | 209901-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl 2α,3β,23-trihydroxyurs-12-en-28-oate
• 英文别名: asiatic acid ethyl ester
• CAS: 209901-55-3
• 化学式: C₃₂H₅₂O₅
• 分子量: 516.762
• InChiKey: LEDOWPOQUBOPJK-OHRISXMOSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-184 °C
• 沸点：
  589.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  86.99
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2α,3β,23-trihydroxyurs-12-en-28-oate 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到ethyl 2α,23-lactol-urs-12-ene-28-oate
  参考文献：
  名称：

  具有抗癌活性的新型积雪草酸衍生物的合成与生物学评价†

  摘要：

  亚洲酸（AA）是具有公认的抗癌特性的五环三萜。AA的结构修饰可以提供具有改进的抗癌效力的衍生物。因此，在本文中，制备了一系列新的乳糖醇和A-nor AA衍生物，并测试了它们对几种人类癌细胞系和非肿瘤成纤维细胞系（BJ）的抗增殖活性。在所有测试的衍生物中，化合物24被证明是活性最高的化合物，癌细胞系的IC 50值为0.11μM至0.65μM。使用HeLa细胞系进一步研究了其抗增殖活性的分子机制。我们的结果表明，用化合物24处理HeLa细胞导致细胞周期停滞在G0 / G1期，这与p21 cip1 / waf1和p27 kip1的上调以及细胞周期蛋白D 3的下调有关。此外，化合物24通过激活caspase-9，caspase-8和caspase-3诱导凋亡的HeLa细胞死亡。Bcl-2和Bid蛋白的下调和Bax蛋白的上调表明在凋亡过程中线粒体途径被激活。

  DOI：

  10.1039/c5ra19120c
• 作为产物：
  描述：

  积雪草酸 、 碘乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到ethyl 2α,3β,23-trihydroxyurs-12-en-28-oate
  参考文献：
  名称：

  具有抗癌活性的新型积雪草酸衍生物的合成与生物学评价†

  摘要：

  亚洲酸（AA）是具有公认的抗癌特性的五环三萜。AA的结构修饰可以提供具有改进的抗癌效力的衍生物。因此，在本文中，制备了一系列新的乳糖醇和A-nor AA衍生物，并测试了它们对几种人类癌细胞系和非肿瘤成纤维细胞系（BJ）的抗增殖活性。在所有测试的衍生物中，化合物24被证明是活性最高的化合物，癌细胞系的IC 50值为0.11μM至0.65μM。使用HeLa细胞系进一步研究了其抗增殖活性的分子机制。我们的结果表明，用化合物24处理HeLa细胞导致细胞周期停滞在G0 / G1期，这与p21 cip1 / waf1和p27 kip1的上调以及细胞周期蛋白D 3的下调有关。此外，化合物24通过激活caspase-9，caspase-8和caspase-3诱导凋亡的HeLa细胞死亡。Bcl-2和Bid蛋白的下调和Bax蛋白的上调表明在凋亡过程中线粒体途径被激活。

  DOI：

  10.1039/c5ra19120c