3-(9-oxo-9,10-dihydro-10-acridinyl)propanoic acid | 226424-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(9-oxo-9,10-dihydro-10-acridinyl)propanoic acid
• 英文别名: 3-(9-Oxoacridin-10-yl)propanoic acid
• CAS: 226424-38-0
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: UZKLGEPHQMYMDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >250 °C
• 沸点：
  497.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(9-oxo-9,10-dihydro-10-acridinyl)propanoic acid 、 3-(1-methyl-4-aminopyrrole-2-carbonylamino)propyldimethylamine 在 氯甲酸乙酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.33h， 以59%的产率得到N-[3-(dimethylamino)propyl]-1-methyl-4-[3-(9-oxoacridin-10-yl)propanoylamino]pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估与三环DNA嵌入剂连接的新的寡吡咯羧酰胺作为潜在的DNA配体或拓扑异构酶抑制剂。

  摘要：

  在小沟结合和嵌入DNA配体的设计和合成过程中，合成了一些新的寡吡咯羧酰胺。这些杂合分子（combilexins）在N末端具有可变的和构象柔性的间隔基。作为插入的三环系统，cri啶酮，a啶，蒽醌以及在特殊情况下的亚氨基二苯乙烯终止了吡咯链的N末端。通过NCI抗肿瘤筛选检查了细胞毒性，此外，还进行了生物物理和生化研究，以便获得有关该新系列分子的DNA结合特性和拓扑异构酶抑制作用的一些信息。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.12.039
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(9-oxo-9,10-dihydro-10-acridinyl)propanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以100%的产率得到3-(9-oxo-9,10-dihydro-10-acridinyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估与三环DNA嵌入剂连接的新的寡吡咯羧酰胺作为潜在的DNA配体或拓扑异构酶抑制剂。

  摘要：

  在小沟结合和嵌入DNA配体的设计和合成过程中，合成了一些新的寡吡咯羧酰胺。这些杂合分子（combilexins）在N末端具有可变的和构象柔性的间隔基。作为插入的三环系统，cri啶酮，a啶，蒽醌以及在特殊情况下的亚氨基二苯乙烯终止了吡咯链的N末端。通过NCI抗肿瘤筛选检查了细胞毒性，此外，还进行了生物物理和生化研究，以便获得有关该新系列分子的DNA结合特性和拓扑异构酶抑制作用的一些信息。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.12.039

文献信息

• 一种吖啶酮N-烷基化衍生物的制备方法
  申请人：郑州西格玛化工有限公司

  公开号：CN104592115B

  公开（公告）日：2017-05-10

  本发明公开了一种吖啶酮N‑烷基化衍生物的制备方法，其包括如下步骤：室温下在带有冷凝回流装置的三口烧瓶中加入碱性离子液体和吖啶酮，搅拌均匀后加入卤化物，20℃‑50℃条件下搅拌反应6~12h后室温下静置、过滤，然后用甲醇洗涤滤饼并干燥后可得到吖啶酮N‑烷基化衍生物产品。本发明具有反应条件温和，操作安全、简便，收率高，且离子液体可重复使用的优点，具有较好的工业化应用价值。