2-hydroxy-N-[(1R,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N-methylacetamide | 955371-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-N-[(1R,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N-methylacetamide
• CAS: 955371-38-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: GUWJQGSRHGHDSZ-SKDRFNHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-N-[(1R,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N-methylacetamide 、 (4R,5R,6R)-4-[(2R)-1-iodopropan-2-yl]-2,2,5-trimethyl-6-prop-1-en-2-yl-1,3-dioxane 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.3h， 以93%的产率得到(2S,4S)-2-hydroxy-N-((1R,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N-methyl-4-((4S,5R,6R)-2,2,5-trimethyl-6-(prop-1-en-2-yl)-1,3-dioxan-4-yl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  （-）-Spirangien A的总合成，一种从有粘液细菌的纤维素分离的抗有丝分裂的聚酮化合物。

  摘要：

  描述了立体控制的含细胞毒性螺缩醛的聚酮化合物（-）-spirangiangien A的合成。这利用了基于羟醛的策略来构建被精制到螺缩醛核心中的普通立体四聚体中间体，然后引入了不稳定的含戊烯侧链，并通过连续的Stille交叉偶联反应在排除光线的情况下进行了引入。

  DOI：

  10.1002/asia.200800445
• 作为产物：
  描述：

  羟乙酸甲酯 、 左旋伪麻黄碱 生成 2-hydroxy-N-[(1R,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  合成先进的C10-C32螺缩醛片段并确定spirangien A的绝对构型。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200702735