4-nitrophenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 87236-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-nitrophenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 87236-45-1
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₁₁
• 分子量: 427.365
• InChiKey: OIIXOWIQJYONGM-DUQPFJRNSA-N

物化性质

• 沸点：
  576.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.49
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  160.73
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 磷酸酐 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 4-硝基苯基-BETA-D-吡喃甘露糖苷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-nitrophenyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-deoxy-β-d-lyxo-hexopyranoside and a new synthesis of 4-nitrophenyl β-d-mannopyranoside

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)84067-1
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl glucopyranose 在 氢溴酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-nitrophenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of 4-nitrophenyl 2-azido-2-deoxy- and 2-acetamido-2-deoxy-d-mannopyranosides

  摘要：

  4-Nitrophenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-alpha- and beta1-D-mannopyranosides were prepared from methyl 4,6-O-benzylidene-alpha-D-glucopyranoside and 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-alpha-D-glucopyranose, respectively. Chemoselective reduction of both azides with hydrogen sulfide readily afforded 4-nitrophenyl 2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-alpha-D- and -beta-D-mannopyranosides in higher yields than reduction with triphenylphosphine or a polymer-supported triarylphosphine. Subsequent de-O-acetylation yielded 4-nitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-alpha-D-mannopyranoside and 4-nitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-beta-D-mannopyranoside in 20 % and 44 % overall yields, respectively. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.11.002