ethyl 4,6-O-benzylidene-1,5-dithio-α-D-glucopyranoside | 313046-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: ethyl 4,6-O-benzylidene-1,5-dithio-α-D-glucopyranoside
• CAS: 313046-38-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄S₂
• 分子量: 328.453
• InChiKey: ANPLHPYHSTUEHB-OJVARPOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4,6-O-benzylidene-1,5-dithio-α-D-glucopyranoside 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 molecular sieve 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 硼烷-三甲胺络合物 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 1,5-anhydro-6,7-dideoxy-2,3,4-tri-O-benzyl-5-thio-α-D-gluco-octinol
  参考文献：
  名称：

  糖苷酶抑制剂栗精胺的锍离子类似物的合成和构象分析

  摘要：

  吲哚里西啶生物碱栗精胺的桥头锍盐类似物 (7) 的合成是通过多步程序从 5-硫代-d-吡喃葡萄糖五乙酸酯开始的。该化合物旨在测试以下理论，即吲哚里西啶生物碱的糖苷酶抑制活性可能是由于酶活性位点中带正电物质的静电稳定作用，并且带有永久正电荷的锍盐可能是有利的。双环锍盐 (7) [3(R),4(S),5(R),6(S)-3,4,5-trihydroxy-cis-1-thioniabicyclo[4.3.0]nonane 的结构高氯酸盐]通过 X 射线晶体学证实。化合物7的1H NMR谱分析表明在溶液中采用了相似的构象。这种构象偏好，

  DOI：

  10.1021/ja002038h
• 作为产物：
  描述：

  五乙酰-5-巯基葡萄糖 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 ethyl 4,6-O-benzylidene-1,5-dithio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖苷酶抑制剂栗精胺的锍离子类似物的合成和构象分析

  摘要：

  吲哚里西啶生物碱栗精胺的桥头锍盐类似物 (7) 的合成是通过多步程序从 5-硫代-d-吡喃葡萄糖五乙酸酯开始的。该化合物旨在测试以下理论，即吲哚里西啶生物碱的糖苷酶抑制活性可能是由于酶活性位点中带正电物质的静电稳定作用，并且带有永久正电荷的锍盐可能是有利的。双环锍盐 (7) [3(R),4(S),5(R),6(S)-3,4,5-trihydroxy-cis-1-thioniabicyclo[4.3.0]nonane 的结构高氯酸盐]通过 X 射线晶体学证实。化合物7的1H NMR谱分析表明在溶液中采用了相似的构象。这种构象偏好，

  DOI：

  10.1021/ja002038h