(2R,3S,20S)-2,3-dihydroxy-20-hydroxymethyl-B-homo-7-oxa-5α-pregnan-6-one | 85782-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,3S,20S)-2,3-dihydroxy-20-hydroxymethyl-B-homo-7-oxa-5α-pregnan-6-one
• 英文别名: (1S,2R,4R,5S,7S,11S,12S,15R,16R)-4,5-dihydroxy-15-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]-2,16-dimethyl-9-oxatetracyclo[9.7.0.02,7.012,16]octadecan-8-one
• CAS: 85782-40-7
• 化学式: C₂₂H₃₆O₅
• 分子量: 380.525
• InChiKey: JQZARZPKKMJICR-MONGWJTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  86.99
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,20S)-2,3-dihydroxy-20-hydroxymethyl-B-homo-7-oxa-5α-pregnan-6-one 在 正丁基锂 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Takatsuto, Suguru; Ikekawa, Nobuo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 2133 - 2137

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2α,3α,22-triacetoxy-B-homo-23,24-dinor-7-oxa-5α-cholan-6-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以37%的产率得到(2R,3S,20S)-2,3-dihydroxy-20-hydroxymethyl-B-homo-7-oxa-5α-pregnan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Brassinolide and its analogs. Part IV. Synthesis of brassinolide analogs with or without the steroidal side chain.

  摘要：

  从胆固醇、豆甾醇或孕烯醇酮出发，合成了四种黄铜内酯类似物。在对水稻秧苗进行片层倾斜试验时，一种在 C-17 处具有羟基而不是甾体侧链的类似物的活性只有黄铜内酯的 0.001%，而其他类似物的活性是黄铜内酯的 1-2%。这表明侧链对黄铜内酯的植物生长促进活性起着不可或缺的作用。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.47.97

文献信息

• Synthesis of naturally occurring brassinosteroids employing cleavage of 23,34-epoxides as key reactions. Synthesis of brassinolide, castasterone, dolicholide, dolichosterone, homodolicholide, homodolichosterone, 6-deoxocastasterone and 6-deoxodolichosterone
  作者：Kenji Mori、Masayuki Sakakibara、Katsuhide Okada

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91129-9

  日期：1984.1

  Eight new plant growth-promoting steroids (brassinolide, castasterone, dolicholide, dolichosterone, homodolicholide, homodolichosterone, 6-deoxocastasterone and 6-deoxodolichosterone) were synthesized by the regio- and stereoselective ring-opening reactions of 23,24-epoxides prepared from stigmasterol.

  通过由白豆甾醇制备的23,24-环氧化合物的区域和立体选择性开环反应合成了八种新的促进植物生长的类固醇（油菜素内酯，蓖麻甾酮，三聚乙内酯，三聚二十碳二烯酮，高二羟乙内酯，高聚雌甾烯酮，6-脱氧基castasterone和6-脱氧二烯基甾烷酮）。
• Okada, Katsuhide; Mori, Kenji, Agricultural and Biological Chemistry, 1983, vol. 47, # 4, p. 925 - 926
  作者：Okada, Katsuhide、Mori, Kenji

  DOI：——

  日期：——
• KERB, U.;EDER, U.;KRAEHMER, H.
  作者：KERB, U.、EDER, U.、KRAEHMER, H.

  DOI：——

  日期：——