(15S)-11,16,dihydroxy-12-methoxymethoxy-8,11,13-abietatrien-7-one | 113596-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (15S)-11,16,dihydroxy-12-methoxymethoxy-8,11,13-abietatrien-7-one
• 英文别名: (4aS,10aS)-5-hydroxy-7-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]-6-(methoxymethoxy)-1,1,4a-trimethyl-3,4,10,10a-tetrahydro-2H-phenanthren-9-one
• CAS: 113596-72-8
• 化学式: C₂₂H₃₂O₅
• 分子量: 376.493
• InChiKey: MLSJDZYTAPURKU-BUTRMIIQSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142 °C(Solv: hexane (110-54-3); acetone (67-64-1))
• 沸点：
  535.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (15S)-11,16,dihydroxy-12-methoxymethoxy-8,11,13-abietatrien-7-one 生成 Methanesulfonic acid (S)-2-((4bS,8aS)-4-hydroxy-3-methoxymethoxy-4b,8,8-trimethyl-10-oxo-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-phenanthren-2-yl)-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  MATSUMOTO, TAKASHI;IMAI, SACHIHIKO;YOSHINARI, TAKASHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 10, 3639-3643

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (15S)-11,12,16-triacetoxy-8,11,13-abietatrien-7-one 在 盐酸 、 二环己烷并-18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (15S)-11,16,dihydroxy-12-methoxymethoxy-8,11,13-abietatrien-7-one
  参考文献：
  名称：

  (15R)-Coleon C和(15S)-Coleon C的合成

  摘要：

  (15R)-11,16-二羟基-12-甲氧基甲氧基-8,11,13-abietatrien-7-one 及其 (15S)-差向异构体由 12-甲氧基-8,11,13 的 C-15 差向异构混合物制备-abietatrien-16-ol，被转化为 (15R)-6,11,12,14,16-pentahydroxy-5,8,11,13-abietatetraen-7-one 及其 (15S)-差向异构体；它们分别与天然 (15R)-coleon C 和 (15S)-coleon C 相同。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2435

文献信息

• The Synthesis of Lycoxanthol and Its C-15 Epimer
  作者：Takashi Matsumoto、Sachihiko Imai、Takashi Yoshinari

  DOI：10.1246/bcsj.60.3639

  日期：1987.10

  elucidate the absolute configuration of C-15 in natural lycoxanthol, (15R)-11,16-dihydroxy-12-methoxymethoxy-8,11,13-abietatrien-7-one and its (15S)-epimer were transformed into (15R)-12,16-epoxy-6,11,14-trihydroxy-5,8,11,13-abietatetraen-7-one (1a) and its (15S)-epimer, respectively. The synthetic 1a was identical with natural lycoxanthol. Thus, the stereochemistry of C-15 in the natural compound was conclusively

  为了阐明天然lycoxanthol中C-15的绝对构型，将(15R)-11,16-dihydroxy-12-methoxymethoxy-8,11,13-abietatrien-7-one及其(15S)-差向异构体转化为(15R)-12,16-epoxy-6,11,14-trihydroxy-5,8,11,13-abietatetraen-7-one (1a) 及其 (15S)-差向异构体。合成的 1a 与天然石蜡黄醇相同。因此，天然化合物中 C-15 的立体化学最终被指定为 R-构型。
• MATSUMOTO, TAKASHI;IMAI, SACHIHIKO;YOSHINARI, TAKASHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 7, 2435-2443
  作者：MATSUMOTO, TAKASHI、IMAI, SACHIHIKO、YOSHINARI, TAKASHI

  DOI：——

  日期：——