4'-(4-羟基苯基)-2,2':6',2"-三联吡啶 | 89972-79-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4'-(4-羟基苯基)-2,2':6',2"-三联吡啶
• 中文别名: 4'-（4-羟基苯基）-2,2':6',2-三联吡啶
• 英文名称: 4'-(4-hydroxyphenyl)-2,2';6',2''-terpyridine
• 英文别名: 4-([2,2':6',2''-terpyridin]-4'-yl)phenol；4′-(4-hydroxyphenyl)-2,2′:6′,2″-terpyridine；2,6-bis(2'-pyridyl)-4-(p-hydroxyphenyl)pyridine；4'-(p-hydroxyphenyl)-2,2':6',2''-terpyridine；4-(2,2':6',2"-terpyridin-4'-yl)phenol；4-([2,2′,6′,2″-terpyridin]-4′-yl)phenol；Phenol, 4-[2,2':6',2''-terpyridin]-4'-yl-；4-(2,6-dipyridin-2-ylpyridin-4-yl)phenol
• CAS: 89972-79-2
• 化学式: C₂₁H₁₅N₃O
• 分子量: 325.37
• InChiKey: MVGFLLZPRCSFIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  310-312 °C
• 沸点：
  511.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P330,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥处，密封保存。

制备方法与用途

4'-（4-羟基苯基）-2,2':6',2"-'三联吡啶可以作为有机合成中间体和医药中间体，主要应用于实验室研发和化工生产过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-(4-羟基苯基)-2,2':6',2"-三联吡啶 在 hydrazine hydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-[4-(2,6-Dipyridin-2-ylpyridin-4-yl)phenoxy]propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Periodic auto-active gels with topologically “polyrotaxane-interlocked” structures

  摘要：

  本研究介绍了 "聚氧乙烯互锁 "凝胶，这种凝胶在没有外部刺激 "开/关 "切换的情况下表现出周期性的膨胀/溶胀振荡。机械振荡由BZ反应中的氧化还原振荡驱动，并因独特的拓扑结构而增强。

  DOI：

  10.1039/c4cc01169d
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 在 potassium tert-butylate 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 4'-(4-羟基苯基)-2,2':6',2"-三联吡啶
  参考文献：
  名称：

  环境极性对介晶异质多金属配合物光物理性质的影响

  摘要：

  采用光谱和分析方法设计、合成并表征了基于五配位 Zn(II) 金属中心、三齿三联吡啶基配体和用含有二茂铁单元的长烷基链功能化的单阴离子没食子酸酯的新型杂多核配位配合物。该配合物是介晶的，表现出柱状六方中间相。准确地研究了溶液中和有序凝聚态的光物理性质，并证明了溶剂极性的影响。

  DOI：

  10.3390/molecules29040750

文献信息

• Ferromagnetic nanoparticle-supported copper complex: A highly efficient and reusable catalyst for three-component syntheses of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles and C-S coupling of aryl halides
  作者：Mohammad Mehdi Khodaei、Kiumars Bahrami、Farhat Sadat Meibodi

  DOI：10.1002/aoc.3714

  日期：2017.10

  A new nanocatalyst was synthesized by immobilization of 4′‐(4‐hydroxyphenyl)‐2,2′:6′,2″‐terpyridine/CuI complex on ferromagnetic nanoparticles through a surface modification (FMNPs@SiO2‐TPy‐Cu). This heterogeneous catalyst was characterized using various techniques including Fourier transform infrared and energy‐dispersive X‐ray spectroscopies, transmission and scanning electron microscopies, X‐ray

  通过表面修饰（FMNPs @ SiO 2）将4'-（4-羟苯基）-2,2'：6'，2''-吡啶和CuI络合物固定在铁磁纳米颗粒上，合成了一种新的纳米催化剂-TPy-Cu）。这种非均相催化剂使用多种技术进行了表征，包括傅立叶变换红外光谱和能量色散X射线光谱，透射和扫描电子显微镜，X射线衍射，振动样品磁力分析和热重分析。所得的纳米催化剂对1,4-二取代的1,2,3-三唑和硫醚的区域选择性合成具有出色的催化活性。使用外部磁体很容易回收热和化学稳定，良性和经济的催化剂，并在至少五个连续运行中重复使用，而不会造成明显的活性损失。
• A new strategy to design a graphene oxide supported palladium complex as a new heterogeneous nanocatalyst and application in carbon-carbon and carbon-heteroatom cross-coupling reactions
  作者：Kiumars Bahrami、Homa Targhan

  DOI：10.1002/aoc.4842

  日期：2019.4

  The palladium nanoparticles were successfully stabilized with an average diameter of 6–7 nm through the coordination of palladium and terpyridine‐based ligands grafted on graphene oxide surface. The graphene oxide supported palladium nanoparticles were thoroughly characterized and applied as an efficient heterogeneous catalyst in carbon–carbon (Suzuki‐Miyaura, Mizoroki‐Heck coupling reactions) and

  通过嫁接在氧化石墨烯表面上的钯和基于吡啶的配体的配位，钯纳米粒子成功地稳定在平均直径为6-7 nm的区域。氧化石墨烯负载的钯纳米颗粒已得到充分表征，可作为碳-碳（铃木-宫浦，Mizoroki-Heck偶联反应）和碳-杂原子（C-N和C-O）成键反应的高效多相催化剂。简单地将催化剂从反应混合物中循环，并连续四次重复使用，而催化活性却很小。
• 一种4′-取代联三吡啶化合物的合成
  申请人：南京科技职业学院

  公开号：CN111303016A

  公开（公告）日：2020-06-19

  本发明以对甲基苯磺酰氯、二缩三乙二醇、4‑甲氧基苯甲醛、2‑乙酰吡啶等为原料，设计合成了用柔性的开链冠醚为连接基团桥联双荧光基团4´‑苯基‑2,2':6',2"‑联三吡啶的化合物：4,4'‑乙二氧基二乙烯氧基桥联双4'‑苯基‑2,2':6',2"‑联三吡啶（TPY‑1）。合成的化合物TPY‑1用1HNMR、13CNMR、MS进行了表征，结构正确，并研究了TPY‑1及其金属配合物的UV‑Vis吸收光谱和荧光发射光谱的性质。化合物TPY‑1在中性及低浓度HClO4溶液中，显示出对Mg2+的高灵敏性和选择性。
• 一种基于冠醚的轮烷分子机器及制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN113444079B

  公开（公告）日：2022-07-01

  本发明涉及分子机器领域，为了克服现有分子机器结构设计不合理，分子内不同结构之间作用效果有限；检测方法不直观，不够准确的不足，公开一种基于冠醚的轮烷分子机器及制备方法。根据酸性和碱性条件下冠醚结构在链分子上的位置的差异以及根据体系内酸碱性变化产生的冠醚结构的运动，从而导致萘酰亚胺荧光强度的变化，来对酸碱性进行检测。另外，本发明的分子机器的三联吡啶结构还可与金属离子发生配位效应，而配位效应导致的内滤效应又可进一步对萘酰亚胺的荧光进行淬灭，根据不同金属离子对荧光淬灭能力的不同，还可以对金属离子进行识别检测。
• Highly efficient polymer‐stabilized palladium heterogeneous catalyst: Synthesis, characterization and application for Suzuki–Miyaura and Mizoroki–Heck coupling reactions
  作者：Homa Targhan、Alireza Hassanpour、Kiumars Bahrami

  DOI：10.1002/aoc.5121

  日期：2019.10

  magnetic polymer is described. A new magnetic polymer containing 4′‐(4‐hydroxyphenyl)‐2,2′:6′,2″‐terpyridine (HPTPy) ligand was prepared by the polymerization of itaconic acid (ITC) as a monomer and trimethylolpropane triacrylate (TMPTA) as a cross‐linker and fully characterized. Pd NPs embedded on the magnetic polymer were successfully applied in Suzuki–Miyaura and Mizoroki–Heck coupling reactions under

  描述了一种在磁性聚合物上稳定平均直径为3-4 nm的钯纳米颗粒（Pd NP）的合适方法。衣康酸（ITC）作为单体与三羟甲基丙烷三丙烯酸酯（TMPTA）的聚合反应制备了一种新的磁性聚合物，该磁性聚合物包含4'-（4-羟基苯基）-2,2'：6'，2''-吡啶（HPTPy）配体作为交联剂并具有完整的特性。嵌入磁性聚合物中的Pd NPs已成功地在低钯负载条件下用于Suzuki–Miyaura和Mizoroki–Heck偶联反应，并提供了相应的产品，具有优异的收率（高达98％）和高催化活性（TOF长达257 hr）-1）。同样，该催化剂可以容易地分离并重复使用至少连续五次，而催化活性却很小。