4'-[4-(4-bromobutoxy)phenyl]-2,2': 6',2''-terpyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4'-[4-(4-bromobutoxy)phenyl]-2,2': 6',2''-terpyridine
• 英文别名: 4-[4-(4-Bromobutoxy)phenyl]-2,6-dipyridin-2-ylpyridine；4-[4-(4-bromobutoxy)phenyl]-2,6-dipyridin-2-ylpyridine
• 化学式: C₂₅H₂₂BrN₃O
• 分子量: 460.373
• InChiKey: HICBDQZRZZVVNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-[4-(4-bromobutoxy)phenyl]-2,2': 6',2''-terpyridine 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S-[4-(2,2':6′,2″-terpyridin-4′-yl)phenoxy]butyl ethanethioate)(1,10-phenanthroline)chlororhodium(III) dihexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  钌（II）和铑（III）与含硫三联吡啶的配合物的合成，表征，细胞毒性和抗菌活性

  摘要：

  摘要新型硫代乙酰基官能化的吡啶吡啶配体及其钌和铑配合物[Ru（tpy）2]（PF6）2，[Rh（tpy）2]（PF6）3，[Ru（phen）（tpy）]的合成与表征Cl]（PF6），[Rh（phen）（tpy）Cl]（PF6）2（phen =菲咯啉； tpy = S- [ω-（2,2：6'，2″-三联吡啶-4'-yl）已经描述了苯氧基]烷基乙硫醇酯。配体和配合物通过1 H NMR光谱，质谱，元素分析和循环伏安数据进行表征。配合物[Rh（phen）（tpy）Cl]（PF6）2（phen =菲咯啉； tpy = 4'-苯基-2,2'：6'，2''-叔吡啶）的晶体结构（21）具有由X射线晶体学确定。配合物21在钌中心周围显示出扭曲的八面体几何形状。对于某些研究的复合物，发现其对大肠杆菌的抗菌活性低至5μM。对于复合物[Rh（tpy C6H4 O（CH2）8 SCOCH3）2] [PF6] 3（19），[Rh（phen）（tpy

  DOI：

  10.1016/j.poly.2015.12.059
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-溴丁氧基)苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 4'-[4-(4-bromobutoxy)phenyl]-2,2': 6',2''-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  Cave, Gareth W. V.; Raston, Colin L., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2001, # 24, p. 3258 - 3264

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses of terpyridine-pyridylbenzothiazole linked ditopic ligands and their copper(II) complexes
  作者：Irina A. Salimova、Anna V. Berezina、Elena S. Barskaya、Maxim S. Abramovich、Konstantin A. Lyssenko、Nikolai V. Zyk、Elena K. Beloglazkina

  DOI：10.1016/j.poly.2020.114403

  日期：2020.3

  consisting of 2,2′:6′,2″-terpyridine and 2-(2-pyridyl)benzothiazole linked with polymethylene chains of various lengths (3a-d, n = 4–11, where n is the number of CH2 units) were synthesized. Cu(II) complexes of these ligands with both CuLCl2 (4a-d) and CuL2ClO4 (5a-d) composition were also synthesized. Single crystals of the chloride complex 4b and perchlorate complex 5b were obtained, and their crystal structures

  摘要由2,2'：6'，2''-吡啶和2-（2-吡啶基）苯并噻唑与各种长度的多亚甲基链相连的新的二元配体（3a-d，n = 4-11，其中n为数字合成CH 2单元）。还合成了这些配体与CuLCL2（4a-d）和CuL2ClO4（5a-d）组成的Cu（II）配合物。获得氯化物络合物4b和高氯酸盐络合物5b的单晶，并使用X射线衍射确定其晶体结构。两种化合物均为单核Cu（II）配位化合物，在氯化物络合物中具有五坐标扭曲的四角锥几何形状，在高氯酸盐复合物中具有六坐标八面体几何形状。仅叔吡啶部分与铜离子配位，而吡啶基苯并噻唑片段不参与配位。配合物4和5的循环伏安图显示在大约-0.15 V时Cu（II）→Cu（I）还原；对于具有（CH2）4和（ ）11接头的配合物，观察到的氧化和还原电位几乎相同。络合物5b，基于循环伏安法数据，可以通过用[S-（11-（4-（[2,2'：6'，2''-叔吡啶] -4
• Mononuclear ruthenium(II) and rhodium(III) complexes with S-[4-(2,2:6′,2″-terpyridin-4′-yl)phenoxy]butyl ethanethioate and 4′-[4-(1,2-dithiolane-3-yl)butylcarboxy)phenyl]-2,2′:6′,2″-terpyridine: Synthesis, electrochemistry, antibacterial activity and catalytical application
  作者：Elena K. Beloglazkina、Alexander G. Majouga、Eugeniy A. Manzheliy、Anna A. Moiseeva、Yulia V. Lin’kova、Nikolai V. Zyk

  DOI：10.1016/j.poly.2014.09.037

  日期：2015.1

  The synthesis and characterization of novel sulfur-containing terpyridine ligands and their ruthenium and rhodium complexes [Ru(tpy)2](PF6)2, [Rh(tpy)2](PF6)3, [Ru(phen)(tpy)Cl](PF6), [Rh(phen)(tpy)](PF6)2 (phen = phenanthroline; tpy = S-[4-(2,2:6′,2″-terpyridin-4′-yl)phenoxy]butyl ethanethioate or 4′-[4-(1,2-dithiolane-3-yl)butylcarboxy)phenyl]-2,2′:6′,2″-terpyridine) have been described. The complexes

  新型含硫三联吡啶配体及其钌和铑配合物[Ru（tpy）2]（PF6）2，[Rh（tpy）2]（PF6）3，[Ru（phen）（tpy）Cl ]（PF6），[Rh（phen）（tpy）]（PF6）2（phen =菲咯啉； tpy = S- [4-（2,2：6'，2''-terpyridin-4'-yl）苯氧基]已经描述了乙硫醇丁酯或4'-[4-（1,2-二硫杂环戊烷-3-基）丁基羧基）苯基] -2,2'：6'，2''-吡啶基）。该络合物具有氧化还原活性，显示出以金属为中心和以配体为中心的过程。电化学研究的数据证实了络合物在金电极表面上的化学吸附。通过孔扩散法测试了合成的复合物对两种病原体（黄褐微球菌和铜绿假单胞菌）的抗菌活性。一项生物学研究表明，两种复合物对M具有良好的活性。黄体和对称钌络合物[Ru（tpy-C4H4-OC（O）-（CH2）4-C3H5S2）2]（PF6）2的活性优于链霉素和卡
• Synthesis, characterization, DNA binding, topoisomerase I inhibition and antiproliferation activities of three new functionalized terpyridine platinum(II) complexes
  作者：Keke Chai、Wenhua Kuang、Zhou Lan、Li Zhang、Yihui Jiang、Tianzhi Han、Junlong Niu、Jintao Wang、Xuemin Duan

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2018.12.003

  日期：2019.3

  Three new platinum(II) complexes with pendent morpholine were synthesized, namely complex 1 ([Pt(L)Cl]CF3SO3), complex 2 ([Pt(L)(NH3)](CF3SO3)2) and complex 3 ([Pt(L)(PPh3)](CF3SO3)2), where L = 4'-[4-(4-morpholinobutyloxy)phenyl]-2,2':6',2″-terpyridine and PPh3 = triphenylphosphine. The detailed molecular structures of complex 3, L and its precursor L' (1,4'-[4-(4-bromobutyloxy)phenyl]-2,2':6',2″-terpyridine)

  合成了三种新的具有侧吗啉的铂（II）配合物，即配合物1（[Pt（L）Cl] CF3SO3），配合物2（[Pt（L）（NH3）]（CF3SO3）2）和配合物3（[Pt （L）（PPh3）]（CF3SO3）2），其中L ＝ 4'-[4-（4-吗啉代丁氧基）苯基] -2,2'：6'，2''-吡啶和PPh3 =三苯基膦。配合物3，L及其前体L'（1,4'-[4-（4-溴丁氧基）苯基] -2,2'：6'，2''-吡啶）的详细分子结构由单晶X确定射线衍射。通过甲基噻唑基四唑鎓（MTT）分析分别在三种癌细胞系和正常细胞作为对照中评估了配体和复合物的体外细胞毒性。配合物1-3的IC50值低于参考药物顺铂的IC50值，并且这些配合物的选择性大于顺铂。其中，具有离去基团PPh3的复合物3被发现是对某些细胞系最有效的复合物，尤其是对顺铂耐药的A549cisR细胞。发现这些复合物结合DNA，诱导有效的DNA解链。