4'-(9-吖啶基氨基)甲烷磺酰苯胺 | 53478-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4'-(9-吖啶基氨基)甲烷磺酰苯胺
• 英文名称: N-(4-acridin-9-ylamino-phenyl)-methanesulfonamide
• 英文别名: 4'-(9-acridynylamino)methanesulfonilide；amsacrine；4'-(9-Acridinylamino)methanesulfonanilide；N-[4-(acridin-9-ylamino)phenyl]methanesulfonamide
• CAS: 53478-38-9
• 化学式: C₂₀H₁₇N₃O₂S
• 分子量: 363.44
• InChiKey: QDTNJAYLSJACEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-(9-吖啶基氨基)甲烷磺酰苯胺 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.03h， 生成 N(4')-(9-acridynyl)-6'-(dimethylamino)-1',4'-benzoquinone imine
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of quinone imine and quinone diimine metabolites of the antitumor drug amsacrine and related compounds to nucleophiles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00261a010
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基邻氨基苯甲酸 在 盐酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4'-(9-吖啶基氨基)甲烷磺酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  发现基于吖啶的 LSD1 抑制剂作为针对胃癌 LSD1 的免疫激活剂

  摘要：

  LSD1在多种癌症中过表达，促进肿瘤细胞增殖、肿瘤扩张，抑制免疫细胞浸润，与免疫检查点抑制剂治疗密切相关。因此，抑制 LSD1 已被认为是一种有前途的癌症治疗策略。在这项研究中，我们筛选了一个针对 LSD1 的内部小分子库，LSD1 是 FDA 批准的治疗急性白血病和恶性淋巴瘤的药物安吖啶，被发现表现出中等的抗 LSD1 抑制活性（IC 50 = 0.88 μM ）  。通过进一步的药物化学研究，活性最强的化合物显着提高了 6 倍的抗 LSD1 活性（IC 50 = 0.073 微米）。进一步的机制研究表明，化合物 6x 抑制胃癌细胞的干性和迁移，并降低 BGC-823 和 MFC 细胞中 PD-L1（程序性细胞死亡配体 1）的表达。更重要的是，当用化合物 6x 处理时，BGC-823 细胞更容易被 T 细胞杀死。此外，化合物 6x 在小鼠中也抑制了肿瘤生长。总而言之，我们的研究结果表明，基于吖啶的新型

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115255

文献信息

• [EN] NOVEL HDMX INHIBITORS AND THEIR USE FOR CANCER TREATMENT<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS HDMX ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：MIRX PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2015153535A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  The present invention provides for novel acridine-like class of compounds that have demonstrated efficiency in treating cancer. The compounds of the present invention have demonstrated efficacy in binding to and antagonizing the activity of the p53 repressor, HDMX. Once administered to a cell, the compounds of the present invention bind HDMX, thereby allowing p53 to induce apoptosis of the cancerous cell. A combination of this class of compounds along with Nutlin3 provides a novel approach to treat cancers.

  本发明提供了一种新型的类似于吖啶的化合物，已经证明可以有效地治疗癌症。本发明的化合物已经证明在结合并拮抗p53抑制剂HDMX的活性方面具有疗效。一旦这些化合物被注入细胞，它们会与HDMX结合，从而使p53诱导癌细胞凋亡。将这类化合物与Nutlin3结合使用可以提供一种治疗癌症的新方法。
• 一种吖啶类化合物及其制备方法和应用
  申请人：郑州大学

  公开号：CN114805205A

  公开（公告）日：2022-07-29

  本发明属于药物化学领域，具体涉及一种吖啶类化合物及其制备方法和应用。本发明的吖啶类化合物，为式Ⅰ所示的化合物或其药学上可接受的盐：本发明在吖啶的9‑位引入特征的脂肪胺、芳胺、苯酚和苯硫酚基团修饰，为一种骨架新颖、高效低毒的吖啶类化合物。经LSD1抑制活性试验证实，具有上述特征结构的吖啶类化合物对LSD1具有较好的抑制活性，能够为开发高效的基于LSD1靶点的抗肿瘤药物提供全新的结构骨架。
• Compounds having antitumour properties, process for their preparation, these compounds for use as antitumour agents and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：DEVELOPMENT FINANCE CORPORATION OF NEW ZEALAND

  公开号：EP0025705A1

  公开（公告）日：1981-03-25

  Compounds represented by the general formula in which R1 represents-CH3, -CH2CH3 or -(CH2)2 CH3; R2 represents -CONHR4, -F, -Cl, -Br, -I, -CF3, -N02, -NH2, -CH3, -OCH3 or-NHCOCH3, and R3 represents -CONHR4, -H, -CH3 or -OCH3, with the proviso that at least one of R2 and R3 represents -CONHR4; and R4 represents H, or -CH3, -CH2CH3, -(CH2)2CH3, -(CH2)3CH3 or - CH2CH(CH3)2, each optionally substituted with hydroxyl, amine and/or amide functions; and acid addition salts thereof have antitumour properties.

  由通式表示的化合物 其中 R1 代表-CH3、-CH2CH3 或-(CH2)2 CH3； R2 代表-CONHR4、-F、-Cl、-Br、-I、 -CF3、-N02、-NH2、-CH3、-OCH3 或-NHCOCH3，以及 R3 代表-CONHR4、-H、-CH3 或-OCH3，但 R2 和 R3 中至少有一个代表-CONHR4； 和 R4 代表 H、或-CH3、-CH2CH3、-(CH2)2CH3、-(CH2)3CH3 或-CH2CH(CH3)2，各自任选被羟基、胺和/或酰胺官能团取代； 及其酸加成盐具有抗肿瘤特性。
• Pharmaceutically acceptable salts of 4'-(9-acridinylamino) methanesulfon-m-anisidide, their production, and pharmaceutical compositions containing such salts
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0035862A2

  公开（公告）日：1981-09-16

  For use as, inter alia, an anti-neoplastic agent, there is disclosed a compound of the formula:- wherein X is an acid having a total of from three to six carbon atoms, two to five hydroxy groups and an acidic group selected from-CO2H and-OPO3H2 with the proviso that, when the total number of carbon atoms is three or four, the acidic group is -OP03H2. These particular salts of 4'-(9- acridinylamino)methanesulfon- m-anisidide remain in solution for a reasonable period and hence permit the use of the compound in this salt form for introduction into a mammal. Also disclosed are the processes for producing the salts and pharmaceutical compositions including the salts.

  为用作抗肿瘤剂等，公开了一种式如下的化合物：- 其中 X 是具有三至六个碳原子、二至五个羟基和一个选自-CO2H 和-OPO3H2 的酸性基团的酸，但当碳原子总数为三或四个时，酸性基团为-OP03H2。 4'-(9-吖啶基氨基)甲磺酰-m-茴香酰胺的这些特定盐可在溶液中保持一段合理的时间，因此允许使用这种盐形式的化合物进入哺乳动物体内。 还公开了生产这些盐和包括这些盐的药物组合物的工艺。
• Antitumor agents
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：EP0165592A2

  公开（公告）日：1985-12-27

  Novel analogs of 4'-(9-acridinylamino)-methanesulfon- m-anisidide are provided for use as antitumor agents. Also provided is an improved method for preparing starting materials used in the production of such compounds.

  本研究提供了用作抗肿瘤药物的 4'-(9-吖啶基氨基)-甲磺酰胺的新型类似物，还提供了制备用于生产此类化合物的起始材料的改进方法。