(1S,4R,7R,9R,10R,14R)-7-(furan-3-yl)-9-methyl-6,16-dioxatetracyclo[8.7.0.01,14.04,9]heptadecane-5,12,15-trione | 1132802-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,4R,7R,9R,10R,14R)-7-(furan-3-yl)-9-methyl-6,16-dioxatetracyclo[8.7.0.01,14.04,9]heptadecane-5,12,15-trione
• CAS: 1132802-58-4
• 化学式: C₂₀H₂₂O₆
• 分子量: 358.391
• InChiKey: DOGRMTIMINJLMR-IJPWUHMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R,7R,9R,10R,14R)-7-(furan-3-yl)-9-methyl-6,16-dioxatetracyclo[8.7.0.01,14.04,9]heptadecane-5,12,15-trione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (1S,4R,7R,9R,10R,12S,14R)-7-(furan-3-yl)-12-hydroxy-9-methyl-6,16-dioxatetracyclo[8.7.0.01,14.04,9]heptadecane-5,15-dione 、 (1S,4R,7R,9R,10R,12R,14R)-7-(furan-3-yl)-12-hydroxy-9-methyl-6,16-dioxatetracyclo[8.7.0.01,14.04,9]heptadecane-5,15-dione
  参考文献：
  名称：

  来自Salvia splendens的新氯罗丹二萜的合成研究：A环的氧化修饰

  摘要：

  Salvinorin A ( 1 ) 是一种来自致幻薄荷Salvia divinorum的新克罗丹二萜，是唯一已知的天然存在的非氮和特异性 κ-阿片类激动剂。在的同源A环的一些氧化修改1分离自一串红salviarin，splenolide B，splendidin，和在非天然-8-外延-salviarin了新的衍生物，其中一些被测试如在阿片样物质受体激动剂。然而，这些化合物都没有活性。C-18、C-19 内酯的存在可能是观察到的缺乏结合亲和力的原因。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.12.009
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R,7R,9R,10R,12S,14R)-7-(furan-3-yl)-12-hydroxy-9-methyl-6,16-dioxatetracyclo[8.7.0.01,14.04,9]heptadecane-5,15-dione 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以89%的产率得到(1S,4R,7R,9R,10R,14R)-7-(furan-3-yl)-9-methyl-6,16-dioxatetracyclo[8.7.0.01,14.04,9]heptadecane-5,12,15-trione
  参考文献：
  名称：

  来自Salvia splendens的新氯罗丹二萜的合成研究：A环的氧化修饰

  摘要：

  Salvinorin A ( 1 ) 是一种来自致幻薄荷Salvia divinorum的新克罗丹二萜，是唯一已知的天然存在的非氮和特异性 κ-阿片类激动剂。在的同源A环的一些氧化修改1分离自一串红salviarin，splenolide B，splendidin，和在非天然-8-外延-salviarin了新的衍生物，其中一些被测试如在阿片样物质受体激动剂。然而，这些化合物都没有活性。C-18、C-19 内酯的存在可能是观察到的缺乏结合亲和力的原因。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.12.009